5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol | 141410-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: 5-benzyloxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptene
• CAS: 141410-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: VOVZVWQFYQIWPT-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以70%的产率得到5-benzyloxy-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-O-Benzyl-1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Siladenoserinols A和D的立体选择性全合成

  摘要：

  使用碳水化合物作为手性模板已经完成了硅腺芥子醇A和D的立体选择性全合成。这项工作的特点是通过一锅法中加氢/脱缩醛/缩酮化的级联反应来构建具有医学优势的6,8-DOBCO支架，即利用HCl / MeOH反应条件。当前的具有成本效益的合成策略可以促进硅腺苷丝氨酸的生物活性研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00720

文献信息

• Radical cyclisation of hept-1-enitols
  作者：Hartmut Redlich、Wolfgang Sudau、Anna Katrin Szardenings、Roland Vollerthun

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84055-w

  日期：1992.3

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.