(S,S)-hexadecane-2,15-diol | 23548-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S)-hexadecane-2,15-diol
• 英文别名: (2S,15S)-Hexadecandiol-(2,15)；(2S,15S)-hexadecane-2,15-diol
• CAS: 23548-86-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: ACCAVZPWYHHJQD-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-hexadecane-2,15-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,15S)-hexadecane-2,15-diyl bis(4-hydroxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Stability of the antiferroelectric phase in dimeric liquid crystals having two chiral centres with CF3 or CH3 groups; evaluation of conformational and electric interactions

  摘要：

  描述了一系列新型二聚液晶的合成，该二聚液晶具有两个手性中心，其中 CF3 或 CH3 基团通过亚烷基间隔基连接。二聚体中的两个介晶单元倾向于以反斜之字形排序或平行排序排列，具体取决于亚烷基间隔基是否具有奇数或偶数个 – CH2– 基团 n，从而稳定反铁电 SCA* 相或铁电 SC* 相， 分别。当亚烷基间隔基的长度增加到超过 n= 10 时，构象效应中的奇偶规则不再有效：当 n= 12 时，出现 SCA* 相而不是 SC* 相，正如二聚体已报道的那样与 CF3 基团。此外，我们发现，如果具有 CH3 或 CF3 基团的二聚体夹在厚细胞之间，则 n= 10 的二聚体也显示出 SCA* 相。另一方面，在薄细胞中，在具有 CH3(n= 10 和 12) 和 CF3(n= 10) 的二聚体中，出现 SC* 相而不是 SCA* 相，尽管 SCA* 相即使在薄细胞中也是稳定的。具有 CF3 的二聚体细胞（n= 12）。因此，单元厚度依赖性在具有CH3基团的二聚体中是明显的，表明具有CF3基团的二聚体表现出更稳定的反铁电性，与单体中相同。这些事实表明介晶之间的电相互作用对于 SCA* 相的出现非常重要。

  DOI：

  10.1039/jm9960600753
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十三烷 生成 (S,S)-hexadecane-2,15-diol
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第四部分 具有极性末端基团的烷烃衍生物

  摘要：

  在含有葡萄糖的培养基中，鹅掌To影响具有以下基团作为末端取代基的长链烷烃衍生物的ω-和ω-1-羟基化：–NO 2，–O·SO 2 ·CH 3，–NH·SO 2 · CH 3，–NH·CO·CH 3，–NH·CO·C 3 H 7，–NH·CO·C 4 H 9，–NH·CO 2 ·C 2 H 5，–CO·NH·CH 3， –CO·N（CH 3）2，–CN和–CO·CH 3。提出这些羟基化是由通常催化脂肪酸的ω-和ω-1-羟基化的酶催化的。酵母还将7-（己基氨基羰基氧基）庚烷转化为7-（己基氨基羰基氧基）庚酸，并转化为掺入7-（6-羟基己基氨基羰基氧基）庚酸的糖脂。

  DOI：

  10.1039/j39680002821