tert-butyl (2R,3R,Z)-2-((S)-1-tert-butoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1197285-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,Z)-2-((S)-1-tert-butoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1197285-79-2
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₅
• 分子量: 424.581
• InChiKey: YHIGWVYFONLUDR-PQADOKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,Z)-2-((S)-1-tert-butoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67.5%的产率得到(S)-tert-butyl 2-[(2R,3R,Z)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carboxamido]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,Z)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52.9 mg的产率得到tert-butyl (2R,3R,Z)-2-((S)-1-tert-butoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s