deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-α-D-xylofuranose | 1437723-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-α-D-xylofuranose
• CAS: 1437723-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: QGARHJDGWWBIHF-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-α-D-xylofuranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and cytotoxic activity of palladium (II) carbohydrate complexes

  摘要：

  含有碳水化合物的吡啶基三氮唑配体，5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2a），3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2b），甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-β-D-核呋喃糖苷（2c）和6-脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-6-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-半乳吡喃糖（2d），通过2-乙炔基吡啶与相应的叠氮化物进行“点击”反应制备。通过吡啶基三氮唑配体与[Pd(COD)Cl2]在二氯甲烷中的反应合成了钯配合物。所有化合物均通过NMR、IR、质谱和元素分析进行了表征。配体2a的结构通过X射线晶体学进行了表征。测试了配体和配合物对不同的细胞系的细胞毒活性，如A549（人肺泡腺癌细胞）、Neuro2a（小鼠神经母细胞瘤细胞）、HeLa（宫颈癌癌细胞）、MDA-MB-231（人乳腺癌腺癌细胞）和MCF7（人乳腺癌腺癌细胞）。配合物显示出相当的细胞毒性，而配体在对测试的细胞系中无毒。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0340-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and cytotoxic activity of palladium (II) carbohydrate complexes

  摘要：

  含有碳水化合物的吡啶基三氮唑配体，5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2a），3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2b），甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-β-D-核呋喃糖苷（2c）和6-脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-6-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-半乳吡喃糖（2d），通过2-乙炔基吡啶与相应的叠氮化物进行“点击”反应制备。通过吡啶基三氮唑配体与[Pd(COD)Cl2]在二氯甲烷中的反应合成了钯配合物。所有化合物均通过NMR、IR、质谱和元素分析进行了表征。配体2a的结构通过X射线晶体学进行了表征。测试了配体和配合物对不同的细胞系的细胞毒活性，如A549（人肺泡腺癌细胞）、Neuro2a（小鼠神经母细胞瘤细胞）、HeLa（宫颈癌癌细胞）、MDA-MB-231（人乳腺癌腺癌细胞）和MCF7（人乳腺癌腺癌细胞）。配合物显示出相当的细胞毒性，而配体在对测试的细胞系中无毒。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0340-3