N-(1-(p-tolyl)vinyl)benzamide | 1190763-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(p-tolyl)vinyl)benzamide
• CAS: 1190763-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LAYNBVRWBNCLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-tolyl)vinyl)benzamide 在 三乙烯二胺 、 一氧化碳 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-phenyl-4-(p-tolyl)-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  链烯基C ？的钯催化氧化羰基化 酰胺的H键：1,3-氧杂嗪-6-酮的合成

  摘要：

  钯和一氧化碳：标题反应在一氧化碳存在下进行，因此提供了1,3-恶嗪-6-6的合成（参见方案； DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。该反应耐受底物的芳基环和酰胺上的各种官能团。最初的机理研究表明，烯基CH键的激活是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201307942
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 对甲基苯乙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-(p-tolyl)vinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  均相和多相铑协同催化乙烯基芳烃的不对称全饱和

  摘要：

  均相和多相催化反应很少能在相同条件下协同进行。在这里，我们交流了单一铑前体的使用，该前体在均相和异相中都起作用，以实现乙烯基芳烃的不对称完全饱和，迄今为止，该前体构成了该领域未解决的瓶颈。通过配体加速效应实现的苯乙烯烯烃的简单不对称氢化解释了连续芳烃氢化中的表面选择性。调整膦配体和铑前体之间的比例可以控制均相和多相催化物质的形成，这些催化物质相互之间不受干扰。该系统在手性配体和外烯烃的性质方面都是灵活的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09975

文献信息

• Transition-Metal-Free β-C–H Bond Carbonylation of Enamides or Amides with a Trifluoromethyl Group as CO Surrogate for the Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Ping Song、Peng Yu、Jin-Shun Lin、Yiqun Li、Ning-Yuan Yang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00178

  日期：2017.3.17

  A cascade β-C–H bond trifluoromethylation/C(sp3)–F bond activation/hydrolysis reaction of enamides with Togni’s reagent has been disclosed. This formal C–H bond carbonylation reaction utilizes the CF3 group as a CO surrogate to provide an efficient approach to 1,3-oxazin-6-ones in satisfactory yields. Furthermore, CF3-containing 1,3-oxazin-6-ones could also be accessed using this method by using alkenyl

  已经公开了酰胺与Togni试剂的级联β-C-H键三氟甲基化/ C（sp 3）-F键活化/水解反应。正式的C–H键羰基化反应利用CF 3基团作为CO替代物，以令人满意的收率提供了一种有效的方法来合成1,3-恶嗪-6-酮。此外，还可以使用烯基N-乙基酰胺，通过涉及一种C sp2- H，一个C sp3- H，一个C sp2- H的官能化，使用这种方法来获得含CF 3的1,3-恶嗪-6-酮。和三个C sp3–F键。该方法的广泛的底物范围使得能够获得合成或药学上重要的化合物，这是通过已知方法难以获得的。
• Lactonization of C(sp² )-H Bonds in Enamides with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Chun-Jun Zhu、Meng Miao、Jie-Lian Han、Tao Ju、Lei Song、Jian-Heng Ye、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201700805

  日期：2018.5

  Herein, we report a novel synthesis of 1,3‐oxazin‐6‐ones from enamides with CO2 through C—H carboxylation and one‐pot cyclization. This transition‐metal‐free and redox‐neutral process features broad substrate scope, good functional group tolerance and facile product derivatization. The nucleophilic attack to CO2 from the electron‐rich alkene is demonstrated for this reaction.

  在本文中，我们报道了通过CHH羧化和一锅环化反应，由具有CO 2的酰胺类化合物合成1,3-恶嗪-6-酮的新方法。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和易于衍生的产品。该反应证明了富电子烯烃对CO 2的亲核攻击。
• Selective and Catalytic Hydrocarboxylation of Enamides and Imines with CO ₂ to Generate α,α‐Disubstituted α‐Amino Acids
  作者：Tao Ju、Qiang Fu、Jian‐Heng Ye、Zhen Zhang、Li‐Li Liao、Si‐Shun Yan、Xing‐Yang Tian、Shu‐Ping Luo、Jing Li、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201806874

  日期：2018.10.15

  The first catalytic hydrocarboxylation of enamides and imines with CO2 to generate valuable α,α‐disubstituted α‐amino acids is reported. Notably, excellent chemo‐ and regio‐selectivity are achieved, significantly different from previous reports on β‐carboxylation of enamides, homocoupling or reduction of imines. Moreover, this transition‐metal‐free procedure exhibits low loading of an inexpensive catalyst

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。
• Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-azepine and 1<i>H</i>-Azepin-2(3<i>H</i>)-one Derivatives From Intramolecular Condensation between Stable Tertiary Enamides and Aldehydes
  作者：Wenju Zhu、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02021

  日期：2015.12.18

  heterocyclic rings is reported based on emerging tertiary enamide synthons. Under very mild conditions employing BBr3 as a Lewis acid catalyst and P2O5 as an additive, tertiary enamides that contain a formyl group underwent highly efficient and scalable intramolecular cyclic condensation to afford diverse 2,3-dihydro-1H-azepine and 1H-azepin-2(3H)-one derivatives in 71–96% yields. The reaction proceeded most

  据报道，基于新兴的叔烯酰胺合成子，一种新的策略来构建2，3-二氢-1 H-氮杂和1 H - azepin -2（3 H）-一个杂环。在非常温和的条件下，使用BBr 3作为路易斯酸催化剂，并使用P 2 O 5作为添加剂，对含有甲酰基的叔酰胺进行高效且可扩展的分子内环缩合反应，从而得到各种2,3-二氢-1 H-氮杂庚烷和1 H-氮杂-2-2（3 H）一类衍生物，产率为71-96％。该反应最可能是通过将酰胺类亲核加成到醛中，进行去质子化和脱水级联反应而进行的。还证明了该方法在合成天然存在的伦诺沙明的核心结构二氢-阿斯匹庚诺[2,1- a ] isoindol-5-ones中的应用。
• Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Qi-Xiang Guo、Yun-Gui Peng、Jin-Wei Zhang、Liu Song、Zhang Feng、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol901892s

  日期：2009.10.15

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).