2-(di-n-propylamino)-4-hydroxyindan hydrobromide | 76413-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(di-n-propylamino)-4-hydroxyindan hydrobromide
• 英文别名: USDA 46；2-(dipropylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol;hydrobromide
• CAS: 76413-84-8
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 314.266
• InChiKey: VQFLFKNZXDLTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(di-n-propylamino)-4-hydroxyindan hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  单酚2-（二丙基氨基）茚满和相关化合物：中央多巴胺受体刺激活性。

  摘要：

  N-二丙基-5H-6-苯并环庚烯胺和5-羟基-2-[（二丙基氨基）甲基]四氢萘都没有活性。由于在此研究的茚满中的官能团之间的分子内距离不同于例如阿扑吗啡中的分子内距离，因此得出结论，这些距离的某些变化可以被受体接受。还可以证明芳香环上的OH基的位置对于该活性是重要的，并且催吐活性可能与茚满的多巴胺能激动剂以及四氢萘类型的结构有关。

  DOI：

  10.1021/jm00136a012

文献信息

• Assessment of a potential dopaminergic prodrug moiety in several ring systems
  作者：Joseph G. Cannon、David C. Furlano、Russell G. Dushin、Yu An Chang、Stephen R. Baird、Laila N. Soliman、Jan R. Flynn、John Paul Long、Ranbir K. Bhatnagar

  DOI：10.1021/jm00160a036

  日期：1986.10

  have been incorporated into beta-phenethylamine, 2-aminoindan, and trans-octahydrobenzo[f]quinoline rings. Certain of the 2-aminoindan derivatives displayed pharmacologic properties consistent with their being dopaminergic agonists. The beta-phenethylamine derivative did not show any significant dopamine-like activity. The 7-hydroxy-8-methyloctahydrobenzo[f]quinoline derivative 4a was a moderately potent

  邻羟基/甲基，羟基/羟甲基，羟基/甲酰基和羟基/羧基取代模式（其中一些对2-氨基四氢萘环系统产生多巴胺能激动剂作用）已被结合到β-苯乙胺，2-氨基茚满和反式-八氢苯并[f]喹啉环。2-氨基茚满衍生物中的某些表现出与其多巴胺能激动剂一致的药理特性。β-苯乙胺衍生物未显示任何明显的多巴胺样活性。7-羟基-8-甲基八氢苯并[f]喹啉衍生物4a是中等效力的短效DA2受体拮抗剂。所有的羧酸衍生物都是惰性的。在邻羟基/甲基衍生物中，只有5-羟基-6-甲基-2-氨基四氢萘衍生物显示出与多巴胺能前药一致的药理特性。结论是5-羟基-6-甲基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（1a）在结构上对多巴胺能药物是独特的。
• HACKSELL U.; ARVIDSSON L.-E.; SVENSSON U.; NILSSON J. L. G.; WIKSTROEM H.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 4, 429-434
  作者：HACKSELL U.、 ARVIDSSON L.-E.、 SVENSSON U.、 NILSSON J. L. G.、 WIKSTROEM H.+

  DOI：——

  日期：——