摘要:
这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-5-enofuranosides的第一个报告。C-3位上的取代基的立体电子性质及其与传入的碳亲核试剂的相互作用控制了C-5位上加成的非对映选择性,在大多数研究的情况下,利于形成作为主要产物的I- ido衍生物。本质上,这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中形成立体控制的碳-碳键的新概念是普遍的。通过这种以多样性为导向的合成方法生成的新型Chirons已用于制备各种六呋喃糖基C-5支链糖,双环衍生物,手性纯的烯醛和致密官能化的碳环化合物。