N-(2-(2-bromophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilanamine | 1421691-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-bromophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilanamine
• CAS: 1421691-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNSi
• 分子量: 324.336
• InChiKey: HHDBYLIWMYMXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-bromophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilanamine 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 N-(2-(2-bromophenyl)prop-1-en-1-ylidene)-1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Nitriles through a Sc^III-Catalyzed Three-Component Mannich Reaction of Silyl Ketene Imines
  作者：Jiannan Zhao、Xiaohua Liu、Weiwei Luo、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201209093

  日期：2013.3.18

  containing contiguous tertiary and quaternary stereogenic carbon centers were synthesized by using the title reaction. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide scandium(III) complex under mild reaction conditions. Based on experimental investigations, a possible transition state has been proposed to explain the origin of asymmetric inductivity.

  使用标题反应合成了一系列包含连续的叔碳立体中心和季碳立体中心的β-氨基腈。在温和的反应条件下，该反应由手性N，N'-二氧化scan（III）配合物催化。在实验研究的基础上，提出了一种可能的过渡态来解释非对称电感性的起源。