(S)-2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1252875-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1252875-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: QWKUAZGPEDRWKH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)quinoxaline 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胺对手性铱配合物催化喹喔啉不对称加氢的加成作用

  摘要：

  在手性阳离子双核三卤化物桥联铱络合物[{Ir（H）[diphosphine]} 2（μX）3 ] X的催化下，2-苯基喹喔啉及其衍生物的不对称氢化实现了胺的加合作用。（二膦=（S）‐2,2′‐双（二苯基膦基）‐1,1′‐联萘基[（S ‐‐BINAP ]，（S）‐5,5′‐双（二苯基膦基）‐4,4′‐ bi-1,3-苯并二恶唑[（S）-SEGPHOS]，（S）-5,5'-双（二苯基膦基）-2,2,2'，2'-四氟-4,4'-bi-1， 3-苯并二恶唑[（S）-DIFLUORPHOS]; X = Cl，Br，I）生成相应的2-芳基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。通过在N-甲基-对-茴香胺（MPA）存在下铱络合物的溶液动力学研究来研究胺的加成作用，该溶液被确定为实现（S）-2高对映选择性的最佳胺添加剂-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉，并通过标记实验揭示了一个合理的机理，该机理包括两个周期。一个催

  DOI：

  10.1002/chem.201201366

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。
• Cooperative Iron-Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Quinoxalines and 2 <i>H</i>-1,4-Benzoxazines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201204236

  日期：2013.4.15

  together! A selective Fe‐catalysed enantioselective reduction of quinoxalines and benzoxazines with hydrogen is demonstrated. Key to success is the combination of a chiral Brønsted acid and a well‐defined non‐chiral Fe hydrogenation catalyst. This methodology constitutes an attractive and environmentally favourable alternative to well‐established asymmetric hydrogenations by using precious‐metal‐based catalysts

  一起来！证明了氢能选择性地催化铁催化的喹喔啉和苯并恶嗪的对映选择性还原。成功的关键是手性布朗斯台德酸和定义明确的非手性铁氢化催化剂的结合。通过使用贵金属基催化剂，该方法学是成熟的不对称氢化的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。
• General Asymmetric Hydrogenation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-Substituted Quinoxaline Derivatives Catalyzed by Iridium-Difluorphos: Unusual Halide Effect and Synthetic Application
  作者：Damien Cartigny、Farouk Berhal、Takuto Nagano、Phannarath Phansavath、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo300455y

  日期：2012.5.18

  A general asymmetric hydrogenation of a wide range of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinoxaline derivatives catalyzed by an iridium–difluorphos complex has been developed. Under mild reaction conditions, the corresponding biologically relevant 2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline units were obtained in high yields and good to excellent enantioselectivities up to 95%. With a catalyst ratio

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2-Substituted Quinoxalines with Regenerable Dihydrophenanthridine
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02954

  日期：2024.3.1

  represents one of the most efficient approaches for the synthesis of optically active tetrahyroquinoxalines. In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric transfer hydrogenation of 2-substituted quinoxalines with regenerable dihydrophenanthridine under H2 using a combination of chiral phosphoric acid and achiral borane as catalysts. A wide range of optically active 2-substituted tetrahydroquinoxalines

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。
• Iridium‐Difluorphos‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Alkyl‐ and 2‐Aryl‐Substituted Quinoxalines: A General and Efficient Route into Tetrahydroquinoxalines
  作者：Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tahar Ayad、Jean‐Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201000513

  日期：2010.10.9

  AbstractA highly efficient and general iridium‐difluorphos‐catalyzed asymmetric hydrogenation of diverse 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted quinoxalines into biologically and pharmaceutically relevant 2‐substituted‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoxaline units has been developed. High isolated yields and excellent enantioselectivities of up to 95% for 2‐alkyl‐substituted quinoxalines and of up to 94% for 2‐aryl‐substituted quinoxalines were obtained.