Z-L-Ile-L-prolinal | 108807-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ile-L-prolinal
• CAS: 108807-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: TUCMYPOZQYXMNA-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基羰基)-L-异亮氨酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Z-L-Ile-L-prolinal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of prolinal-containing peptides, and their use as specific inhibitors of prolyl endopeptidases.

  摘要：

  肽醛是丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的强效抑制剂。在本研究工作中，合成了含羧基末端脯氨醛的N-苄氧羰基（Z）二肽，作为脯氨酰内肽酶的抑制剂。由于通过质子核磁共振（1H-NMR）光谱法未检测到醛质子，因此为这些肽提出了一个环状结构。具有Z-L-X-L-脯氨醛结构的化合物是海鞘Halocynthia roretzi和黄杆菌Flavobacterium meningosepticum的脯氨酰内肽酶的强效抑制剂。其效力顺序为Z-L-Val-L-脯氨醛≈Z-L-Ile-L-脯氨醛>Z-L-Phe-L-脯氨醛>Z-L-Ala-L-脯氨醛，IC50值为10-8-10-6 M，对两种酶均有效。将醛转化为醇或酸部分会导致抑制活性显著降低。Z-L-Phe-L-脯氨醛的差向异构体抑制作用较弱。这一结果与黄杆菌酶对其底物的报道立体特异性不一致。这表明开放型物种优先结合到酶活性位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2931