N-[(1S,2R,3S,4R)-3,4,5-Trimethoxy-1-methoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide | 73370-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1S,2R,3S,4R)-3,4,5-Trimethoxy-1-methoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide
• CAS: 73370-65-7
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₁₁
• 分子量: 497.584
• InChiKey: RBWCYHDREMIWOO-UKAAFSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 N-[(1S,2R,3S,4R)-3,4,5-Trimethoxy-1-methoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  亚氨基将2-氨基-2-脱氧己糖醇及其全-O-甲基化衍生物脱氨基

  摘要：

  摘要亚硝基氨基化过-甲基化的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇和2-氨基-2-脱氧-3-O-β-d-半乳糖吡喃糖基-d-葡萄糖醇的产物及其全- O-甲基化衍生物的特征在于，在用硼氘化钠处理后通过glc-质谱法进行了表征，并通过乙酰化，甲基化或（三甲基叔甲基）化进一步取代。结果证实，最重要的反应途径（1）涉及1→2氢化物移位，从而生成2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖，但重要的副反应包括（2）C-2处的溶剂化置换，（ 3）3→2氢化转变，得到2-脱氧-d-赤藓基3-己糖，（4）C-4→C-2迁移，得到2-脱氧-2-C-（羟甲基） -d-核糖和-d-阿拉伯糖。反应（3）和（4）消除了原始的3-O-取代基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90008-7
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以52 mg的产率得到N-[(1S,2R,3S,4R)-3,4,5-Trimethoxy-1-methoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基将2-氨基-2-脱氧己糖醇及其全-O-甲基化衍生物脱氨基

  摘要：

  摘要亚硝基氨基化过-甲基化的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇和2-氨基-2-脱氧-3-O-β-d-半乳糖吡喃糖基-d-葡萄糖醇的产物及其全- O-甲基化衍生物的特征在于，在用硼氘化钠处理后通过glc-质谱法进行了表征，并通过乙酰化，甲基化或（三甲基叔甲基）化进一步取代。结果证实，最重要的反应途径（1）涉及1→2氢化物移位，从而生成2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖，但重要的副反应包括（2）C-2处的溶剂化置换，（ 3）3→2氢化转变，得到2-脱氧-d-赤藓基3-己糖，（4）C-4→C-2迁移，得到2-脱氧-2-C-（羟甲基） -d-核糖和-d-阿拉伯糖。反应（3）和（4）消除了原始的3-O-取代基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90008-7