methyl DL-4-homoserinate | 115220-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl DL-4-homoserinate
• 英文别名: (3-amino-1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutyl)-methylphosphinic acid
• CAS: 115220-75-2；115269-08-4
• 化学式: C₆H₁₄NO₅P
• 分子量: 211.155
• InChiKey: CPLMWOVJYLXWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl DL-N-benzyloxycarbonyl-4--O-trimethylsilylhomoserinate 在 氢氟酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl DL-4-homoserinate
  参考文献：
  名称：

  强大的新型谷氨酰胺合成酶抑制剂D，L-γ-羟基膦丝菌素的合成

  摘要：

  描述了一种强力的谷氨酰胺合成酶抑制剂D，L -γ-羟基膦丝菌素（GHPPT）的柔性合成，其特征是硅介导将甲基次膦酸乙酯加到2-苄氧基-羰基氨基-4-氧代丁酸苄酯中。选择性脱保护得到标题化合物和各种衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39870001710

文献信息

• Walker, Daniel M.; McDonald, John F.; Franz, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 659 - 666
  作者：Walker, Daniel M.、McDonald, John F.、Franz, John E.、Logusch, Eugene W.

  DOI：——

  日期：——
• WALKER, DANIEL M.;MCDONALD, JOHN F.;FRANZ, JOHN E.;LOGUSCH, EUGENE W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 659-666
  作者：WALKER, DANIEL M.、MCDONALD, JOHN F.、FRANZ, JOHN E.、LOGUSCH, EUGENE W.

  DOI：——

  日期：——
• WALKER, DANIEL M.;MCDONALD, JOHN F.;LOGUSCH, EUGENE W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 22, 1710-1711
  作者：WALKER, DANIEL M.、MCDONALD, JOHN F.、LOGUSCH, EUGENE W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<scp>D,L</scp>-γ-hydroxyphosphinothricin, a potent new inhibitor of glutamine synthetase
  作者：Daniel M. Walker、John F. McDonald、Eugene W. Logusch

  DOI：10.1039/c39870001710

  日期：——

  A flexible synthesis of D,L-γ-hydroxyphosphinothricin (GHPPT), a potent inhibitor of the enzyme glutamine synthetase, is described which features silicon-mediated addition of ethyl methylphosphinate to benzyl 2-benzyloxy-carbonylamino-4-oxobutyrate; selective deprotections yield the title compound and various derivatives.

  描述了一种强力的谷氨酰胺合成酶抑制剂D，L -γ-羟基膦丝菌素（GHPPT）的柔性合成，其特征是硅介导将甲基次膦酸乙酯加到2-苄氧基-羰基氨基-4-氧代丁酸苄酯中。选择性脱保护得到标题化合物和各种衍生物。