2L-(2,3,5/4,6)-3-O-Benzoyl-4,5-di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylenpentahydroxycyclohexan | 81712-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2L-(2,3,5/4,6)-3-O-Benzoyl-4,5-di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylenpentahydroxycyclohexan
• CAS: 81712-97-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₈S
• 分子量: 552.645
• InChiKey: JEMOBOFNXMGDAK-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-(2,3,5/4,6)-3-O-Benzoyl-4,5-di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylenpentahydroxycyclohexan 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到2D-(2N,4,6/3,5)-2-Azido-3-O-benzoyl-4,5-Di-O-benzyl-6-O-methyl-1-C-methylen-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  合成von 7-aminovalienamin和Anderen Verzweigten conduritol-derivaten durch [3.3] -sigma trope umlagerung

  摘要：

  摘要当能够迁移的取代基（例如叠氮基）占据双键附近的位置时，[3.3]-σ重排很容易在带有环外亚甲基的肌醇衍生物中发生。这种重排导致具有内环双键的热力学更稳定的产物。使用合适的底物，这可以有效地将双键转位到支链碳的环中，而叠氮基团转入侧链。通过该方法，合成了支链香豆醇衍生物，1l-（1,3 / 2,4）-C-氨基甲基-5-环己netetrol（缬氨酸胺的异构体）和7-氨基缬氨酸胺二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88052-0
• 作为产物：
  描述：

  2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-6-O-methyl-1-C-methylen-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexan 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2L-(2,3,5/4,6)-3-O-Benzoyl-4,5-di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylenpentahydroxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  合成von 7-aminovalienamin和Anderen Verzweigten conduritol-derivaten durch [3.3] -sigma trope umlagerung

  摘要：

  摘要当能够迁移的取代基（例如叠氮基）占据双键附近的位置时，[3.3]-σ重排很容易在带有环外亚甲基的肌醇衍生物中发生。这种重排导致具有内环双键的热力学更稳定的产物。使用合适的底物，这可以有效地将双键转位到支链碳的环中，而叠氮基团转入侧链。通过该方法，合成了支链香豆醇衍生物，1l-（1,3 / 2,4）-C-氨基甲基-5-环己netetrol（缬氨酸胺的异构体）和7-氨基缬氨酸胺二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88052-0