methyl (20E)-3α-hydroxy-5β-pregnane-21-carboxylate | 69587-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20E)-3α-hydroxy-5β-pregnane-21-carboxylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate
• CAS: 69587-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: AQJDWVJQNYDHGA-LLRMVXSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20E)-3α-hydroxy-5β-pregnane-21-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (20E)-21-methoxycarbonyl-5β-pregn-20-en-3α-yl hydrogen butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Acrylate Side Chain Derivatives of 5β-Steroids

  摘要：

  具有5β构型和丙烯酸酯17β侧链的类固醇，即(20E)-3β-羟基-5β孕烷-21-羧酸酯(XVI)，其3α-表异构体XXVI和同系物乙酯酯XVIII均由3β-(2-四氢呋喃氧基)-21-去甲孕-5-烯-20-醇(I)制备而成。关键步骤的立体选择性得到了检查。虽然4-烯-3-酮衍生物IV的氢化反应仅产生了5β-衍生物VI，但随后的硼氢化物还原则以1：4的比例产生了3β-和3α-羟基衍生物VII和XI。制备的3-羟基衍生物(XVI，XVIII和XXVI)被转化为相应的半琥珀酸酯(XX和XXVIII)和β-D-葡萄糖吡喃醇(XXII，XVIV和XXX)，以供后续的生物学研究使用。

  DOI：

  10.1135/cccc19932963
• 作为产物：
  描述：

  3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-norpregn-5-en-20-yl pivalate 在 palladium on activated charcoal N-甲基-4-哌啶酮 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (20E)-3α-hydroxy-5β-pregnane-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acrylate Side Chain Derivatives of 5β-Steroids

  摘要：

  具有5β构型和丙烯酸酯17β侧链的类固醇，即(20E)-3β-羟基-5β孕烷-21-羧酸酯(XVI)，其3α-表异构体XXVI和同系物乙酯酯XVIII均由3β-(2-四氢呋喃氧基)-21-去甲孕-5-烯-20-醇(I)制备而成。关键步骤的立体选择性得到了检查。虽然4-烯-3-酮衍生物IV的氢化反应仅产生了5β-衍生物VI，但随后的硼氢化物还原则以1：4的比例产生了3β-和3α-羟基衍生物VII和XI。制备的3-羟基衍生物(XVI，XVIII和XXVI)被转化为相应的半琥珀酸酯(XX和XXVIII)和β-D-葡萄糖吡喃醇(XXII，XVIV和XXX)，以供后续的生物学研究使用。

  DOI：

  10.1135/cccc19932963

文献信息

• Acrylate Side Chain Derivatives of 5β-Steroids
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19932963

  日期：——

  Steroids with 5β-configuration and acrylate 17β-side chain, namely (20E)-3β-hydroxy-5β-pregnane-21-carboxylate (XVI), its 3α-epimer XXVI, and homological ethyl ester XVIII were prepared from 3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-21-norpregn-5-en-20-ol (I). The stereoselectivity of key steps was checked. Whereas hydrogenation of 4-en-3-one derivative IV gave exclusively 5β-derivative VI, the subsequent borohydride reduction yielded 3β- and 3α-hydroxy derivatives VII and XI in 1 : 4 ratio. The 3-hydroxy derivatives prepared (XVI, XVIII, and XXVI) were converted to the corresponding hemisuccinates (XX and XXVIII) and β-D-glucopyranosides (XXII, XVIV, and XXX) for latter use in biological studies.

  具有5β构型和丙烯酸酯17β侧链的类固醇，即(20E)-3β-羟基-5β孕烷-21-羧酸酯(XVI)，其3α-表异构体XXVI和同系物乙酯酯XVIII均由3β-(2-四氢呋喃氧基)-21-去甲孕-5-烯-20-醇(I)制备而成。关键步骤的立体选择性得到了检查。虽然4-烯-3-酮衍生物IV的氢化反应仅产生了5β-衍生物VI，但随后的硼氢化物还原则以1：4的比例产生了3β-和3α-羟基衍生物VII和XI。制备的3-羟基衍生物(XVI，XVIII和XXVI)被转化为相应的半琥珀酸酯(XX和XXVIII)和β-D-葡萄糖吡喃醇(XXII，XVIV和XXX)，以供后续的生物学研究使用。