2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-1-(N-3-benzoylthymin-1-yl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol | 198775-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-1-(N-3-benzoylthymin-1-yl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol
• CAS: 198775-36-9
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₈
• 分子量: 568.583
• InChiKey: WYSNLBCTSWWJGA-KWXIBIRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.4±68.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  122.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-1-(N-3-benzoylthymin-1-yl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol 在 sodium 、 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2'-deoxy-1'-homothymidine
  参考文献：
  名称：

  基于D-阿拉伯糖的高-C-d4T和高-C-胸腺嘧啶核苷的合成。

  摘要：

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi

  DOI：

  10.1080/15257770903306518
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-C-hydroxymethyl-D-arabinofuranose 在 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-1-(N-3-benzoylthymin-1-yl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homo-C-D4T and Homo-C-Thymidine

  摘要：

  beta-C-Vinyl glycoside of D-arabinofuranose was converted to the beta-C-hydroxymethyl glycoside 12 which was condensed with N-3-benzoyl thymine under Mitsunobu conditions to furnish homo-C-analog 14 of the 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine (D4T). Synthesis of the homo-C-thymidine 18 was accomplished by the same procedure from compound 15.

  DOI：

  10.1080/07328319708006130