N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide | 324520-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 324520-82-3
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₂O₃Si
• 分子量: 425.398
• InChiKey: ZREMOPIZTVLBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 8-methoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclisation of aryl radicals onto a pyrrole is studied. The cyclisation allows the synthesis of either the spiropyrrolidinyloxindole or the pyrrolo[3,2-c]quinoline skeleton depending on the nature of the protecting group at the N-pyrrole atom. The regiochemistry of the cyclisation is not affected by the substituents on the benzene ring. Some limitations on the utility of tosylmethyl-isocyanide in pyrrole synthesis are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00007-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclisation of aryl radicals onto a pyrrole is studied. The cyclisation allows the synthesis of either the spiropyrrolidinyloxindole or the pyrrolo[3,2-c]quinoline skeleton depending on the nature of the protecting group at the N-pyrrole atom. The regiochemistry of the cyclisation is not affected by the substituents on the benzene ring. Some limitations on the utility of tosylmethyl-isocyanide in pyrrole synthesis are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00007-8

文献信息

• Aryl radical cyclisation onto pyrroles: a divergent synthesis of spiropyrrolidinyloxindoles and pyrroloquinolines
  作者：Carmen Escolano、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01588-4

  日期：2000.11

  The regiochemistry of cyclisation of an aryl radical on to a pyrrole is shown to depend on the N-substituent of the pyrrole. Changing this substituent allows the selective synthesis of either the spiropyrrolidinyloxindole or the pyrrolo[3,2-c]quinoline skeleton.

  芳基自由基在吡咯上的环化的区域化学显示出依赖于吡咯的N-取代基。改变该取代基可选择性合成螺吡咯烷基亚基氧吲哚或吡咯并[3，2- c ]喹啉骨架。