2-(3-cyano-4-dimethylaminopyridin-2-ylsulfanyl)acetamide | 147992-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-cyano-4-dimethylaminopyridin-2-ylsulfanyl)acetamide
• 英文别名: 2-((3-cyano-4-(dimethylamino)pyridin-2-yl)thio)acetamide；Cambridge id 5472476；2-[3-cyano-4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]sulfanylacetamide
• CAS: 147992-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.297
• InChiKey: UNYKKJQQEVYTQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyano-4-dimethylaminopyridin-2-ylsulfanyl)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-amino-4-dimethylaminothieno[8,9-b]pyridine-6-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-氨基-和4-二甲氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮和由它们得到的噻吩并[2,3-b]吡啶的合成和生物学特性

  摘要：

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在

  DOI：

  10.1007/bf00767663
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3-双(二甲基氨基)-2-亚丙基]丙二腈 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3-cyano-4-dimethylaminopyridin-2-ylsulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship of Triazafluorenone Derivatives as Potent and Selective mGluR1 Antagonists

  摘要：

  SAR (structure -activity relationship) studies of triazafluorenone derivatives as potent mGIuR1 antagonists are described. The triazafluorenone derivatives are non-amino acid derivatives and noncompetitive mGluR1 antagonists that bind at a putative allosteric recognition site located within the seven-transmembrane domain of the receptor. These triazafluorenone derivatives are potent, selective, and systemically active mGluR1 antagonists. Compound 1n, for example, was a very potent mGIuR1 antagonist IC50 = 3 nM) and demonstrated full efficacy in various in vivo animal pain models.

  DOI：

  10.1021/jm0504407

文献信息

• Synthesis and biological properties of 4-phenyl-amino-and 4-dimethylamino-3-cyanopyridine-2-thiones and the thieno[2,3-b]pyridines obtained from them
  作者：A. V. Kadushkin、I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767663

  日期：1993.11

  preferable since it uses thiourea, a sulfur-containing synthetic equivalent, which is more available than cyanothioacetarnide. Numerous examples are known in the literature of the use of 3-cyanopyridine-2-thiones in syntheses of derivatives of 3-aminothieno[2,3-b]pyridine [1], however 4-amino substituted 3-cyanopyridine-2-thiones have not as yet been used for this. Compounds (I) and (ID were alkylated with

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在
• 一种噻吩并吡啶类医药中间体的合成方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105418635A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种噻吩并吡啶类医药中间体的合成方法。本发明方法以丙二腈为原料，经六步反应制备而成。本发明的噻吩并吡啶类医药中间体为3-氨基-4-(二甲胺基)噻吩并[2,3-b]吡啶甲酰胺，本发明从2-氯-4-(二甲基氨基)烟腈制备3-氨基-4-(二甲胺基)噻吩并[2,3-b]吡啶甲酰胺时采用了两种全新合成方法，方法操作简单易行，原子经济性高。
• METHODS OF TREATING MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：BURKIN Dean

  公开号：US20160030390A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.
• Structure−Activity Relationship of Triazafluorenone Derivatives as Potent and Selective mGluR1 Antagonists
  作者：Guo Zhu Zheng、Pramila Bhatia、Jerome Daanen、Teodozyj Kolasa、Meena Patel、Steven Latshaw、Odile F. El Kouhen、Renjie Chang、Marie E. Uchic、Loan Miller、Masaki Nakane、Sonya G. Lehto、Marie P. Honore、Robert B. Moreland、Jorge D. Brioni、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1021/jm0504407

  日期：2005.11.1

  SAR (structure -activity relationship) studies of triazafluorenone derivatives as potent mGIuR1 antagonists are described. The triazafluorenone derivatives are non-amino acid derivatives and noncompetitive mGluR1 antagonists that bind at a putative allosteric recognition site located within the seven-transmembrane domain of the receptor. These triazafluorenone derivatives are potent, selective, and systemically active mGluR1 antagonists. Compound 1n, for example, was a very potent mGIuR1 antagonist IC50 = 3 nM) and demonstrated full efficacy in various in vivo animal pain models.