Ethyl 2-[3-cyano-4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]sulfanylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 2-[3-cyano-4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]sulfanylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: ALEOZHWVEMAIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-cyano-4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]sulfanylacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-cyano-4-dimethylaminopyridin-2-ylsulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩并吡啶类医药中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种噻吩并吡啶类医药中间体的合成方法。本发明方法以丙二腈为原料，经六步反应制备而成。本发明的噻吩并吡啶类医药中间体为3-氨基-4-(二甲胺基)噻吩并[2,3-b]吡啶甲酰胺，本发明从2-氯-4-(二甲基氨基)烟腈制备3-氨基-4-(二甲胺基)噻吩并[2,3-b]吡啶甲酰胺时采用了两种全新合成方法，方法操作简单易行，原子经济性高。

  公开号：

  CN105418635A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(二甲基氨基)烟腈 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Ethyl 2-[3-cyano-4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-氨基-和4-二甲氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮和由它们得到的噻吩并[2,3-b]吡啶的合成和生物学特性

  摘要：

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在

  DOI：

  10.1007/bf00767663