4-(dimesitylboryl)phenylboronic acid | 684243-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimesitylboryl)phenylboronic acid
• 英文别名: (4-(dimesitylboranyl)phenyl)boronic acid；(4-(bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl)phenyl)boronic acid；[4-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylphenyl]boronic acid
• CAS: 684243-16-1
• 化学式: C₂₄H₂₈B₂O₂
• 分子量: 370.107
• InChiKey: YDNFVKCWKLWEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimesitylboryl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2-bis[4''-(dimesitylboranyl)-(1,1':4',1''-terphenyl)-4-yl]-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  折叠的四苯基乙烯构成的新型贯穿空间共轭发光体的合成和光物理性质†

  摘要：

  贯穿空间共轭是指通常在两个面对面的平行芳族单元之间发生的独特的非共价电子偶联相互作用，在构建能够进行多维载流子和能量传输的新型功能材料中显示出巨大的潜力。但是，经过充分研究的贯穿空间共轭系统非常罕见。在这项工作中，可以轻松地从折叠的四苯乙烯（TPE）核和常见的官能团（如芴，咔唑，咪唑和二聚三氟甲磺酸烷）构建一系列定制的贯通空间共轭发光体。对它们的光物理性质进行了系统研究，并获得了对结构-性质关系的深入了解。这些新分子显示出聚集增强发射（AEE）特性，并具有高达54％的薄膜高荧光量子效率。通过氟离子与硼原子的结合实验，仔细研究了空间共轭对光致发光剂光物理性质的影响。所有这些结果无疑为合理设计具有特定功能的高效贯穿空间共轭材料提供了重要线索。

  DOI：

  10.1039/c7tc04626j
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(dimesitylboryl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  折叠的四苯基乙烯构成的新型贯穿空间共轭发光体的合成和光物理性质†

  摘要：

  贯穿空间共轭是指通常在两个面对面的平行芳族单元之间发生的独特的非共价电子偶联相互作用，在构建能够进行多维载流子和能量传输的新型功能材料中显示出巨大的潜力。但是，经过充分研究的贯穿空间共轭系统非常罕见。在这项工作中，可以轻松地从折叠的四苯乙烯（TPE）核和常见的官能团（如芴，咔唑，咪唑和二聚三氟甲磺酸烷）构建一系列定制的贯通空间共轭发光体。对它们的光物理性质进行了系统研究，并获得了对结构-性质关系的深入了解。这些新分子显示出聚集增强发射（AEE）特性，并具有高达54％的薄膜高荧光量子效率。通过氟离子与硼原子的结合实验，仔细研究了空间共轭对光致发光剂光物理性质的影响。所有这些结果无疑为合理设计具有特定功能的高效贯穿空间共轭材料提供了重要线索。

  DOI：

  10.1039/c7tc04626j

文献信息

• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• The synthesis of novel AIE emitters with the triphenylethene-carbazole skeleton and para-/meta-substituted arylboron groups and their application in efficient non-doped OLEDs
  作者：Heping Shi、Dehua Xin、Xinggui Gu、Pengfei Zhang、Huiren Peng、Shuming Chen、Gengwei Lin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c5tc04008f

  日期：——

  properties. Non-doped fluorescent OLEDs fabricated by using para-linked p-DPDECZ as an emitting layer emits a green light with a turn-on voltage of 4.8 V, a maximum brightness of 30 210 cd m−2 and a maximum current efficiency of 9.96 cd A−1. While the OLED prepared with meta-linked m-DBPDECZ exhibits efficient blue light emission with a maximum current efficiency of 4.49 cd A−1 and a maximum luminance

  具有三苯基乙烯-咔唑骨架和对-/间位的四种新型聚集诱导发射（AIE）活性发光剂（p -DPDECZ，p -DBPDECZ，m -DPDECZ和m -DBPDECZ）已经合成了取代的芳基硼基团。使用元素分析，质谱和质子核磁共振波谱对它们的结构进行了充分表征。使用热分析，紫外可见吸收光谱，荧光光谱，理论计算和电化学方法，系统地研究了这些分子的热稳定性，光物理性质，电子结构和电化学性质。研究了供体-受体相互作用和共轭度对这些化合物的光致发光和电致发光性质的影响。结果表明，这些供体–AIE–受体类型的化合物表现出良好的热稳定性和电化学稳定性以及AIE性能。通过使用这种方法制造的非掺杂荧光OLED作为发射层的对位连接的p -DPDECZ发出绿光，其开启电压为4.8 V，最大亮度为30 210 cd m -2，最大电流效率为9.96 cd A -1。虽然用间连接的m- DBPDECZ制备的OLED显示出有效的蓝光发射，其最大电流效率为4
• Solution-processable, star-shaped bipolar tetraphenylethene derivatives for the fabrication of efficient nondoped OLEDs
  作者：Long Chen、Chongyang Zhang、Gengwei Lin、Han Nie、Wenwen Luo、Zeyan Zhuang、Siyang Ding、Rongrong Hu、Shi-Jian Su、Fei Huang、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c5tc02949j

  日期：——

  derivatives are excellent solid-state light emitters featuring aggregation-induced emission (AIE) characteristics, however those that can be used in solution-processable devices are very rare. To address this issue, herein, a series of novel star-shaped bipolar TPE derivatives are synthesized and characterized. Their thermal stabilities, photophysical properties, electronic structures, electrochemical

  基于可溶液处理的小分子的有机发光二极管（OLED）引起了广泛的关注，因为这种技术结合了聚合物的低成本溶液可加工性和精细定义的小分子结构均匀性的优点。小分子四苯乙烯（TPE）衍生物是具有聚集诱导发射（AIE）特性的出色固态发光体，然而，可用于溶液加工设备中的那些极少见。为了解决这个问题，本文合成并表征了一系列新颖的星形双极TPE衍生物。系统地研究了它们的热稳定性，光物理性质，电子结构，电化学行为及其在溶液处理的OLED中的应用。这些发光剂具有AIE特性，在固态状态下的荧光量子产率高达95％。通过旋涂法成功地制造了非掺杂的OLED。采用星形TPE衍生物的溶液处理OLED [ITO（130 nm）/ PEDOT：PSS（40 nm）/发射极（70 nm）/ TPBi（30 nm）/ Ba（4 nm）/ Al（120 nm）]因为发光层显示出11 665 cd m的峰值亮度-2和高电致发光（EL）效率高达8
• Three-Coordinate Organoboron Compounds BAr2R (Ar= Mesityl, R= 7-Azaindolyl- or 2,2′-Dipyridylamino-Functionalized Aryl or Thienyl) for Electroluminescent Devices and Supramolecular Assembly
  作者：Wen-Li Jia、Dong-Ren Bai、Theresa McCormick、Qin-De Liu、Michael Motala、Rui-Yao Wang、Corey Seward、Ye Tao、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200305579

  日期：2004.2.20

  Eight novel three-coordinate boron compounds with the general formula BAr(2)L, in which Ar is mesityl and L is a 7-azaindolyl- or a 2,2'-dipyridylamino-functionalized aryl or thienyl ligand, have been synthesized by Suzuki coupling, Ullmann condensation methods, or simple substitution reactions (L = p-(2,2'-dipyridylamino)phenyl, 1; p-(2,2'-dipyridylamino)biphenyl, 2; p-(7-azaindolyl)phenyl, 3; p-

  铃木合成了八种通式为BAr（2）L的新颖的三配位硼化合物，其中Ar为1，2为L，L为7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基配体。偶联，乌尔曼缩合法或简单的取代反应（L =对-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基1;对-（2,2'-二吡啶基氨基）联苯2;对-（7-氮杂吲哚基）苯基， 3；对-（7-氮杂吲哚基）联苯，4； 3,5-双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基，5； 3,5-双（7-氮杂吲哚基）苯基，6；对-[3,5 -双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基]苯基，7; 5- [p-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基] -2-噻吩，8）。1、3和5-7的结构已通过X射线衍射分析确定。这些新的硼化合物是亮蓝色的发射体。已经成功地制造了使用化合物2或8作为发射极和电子传输层的电致发光器件。分子轨道计算（Gaussian 98）已确定化合物1-8的蓝色发射源于配体L的pi轨道与硼中心的p（pi
• Synthesis and photophysical properties of phenanthroimidazole–triarylborane dyads: intriguing ‘turn-on’ sensing mediated by fluoride anions
  作者：Dong Kyun You、Seon Hee Lee、Ji Hye Lee、Sang Woo Kwak、Hyonseok Hwang、Junseong Lee、Yongseog Chung、Myung Hwan Park、Kang Mun Lee

  DOI：10.1039/c6ra28559g

  日期：——

  Phenanthroimidazole-based triarylborane compounds with an N-phenyl or N-biphenyl bridge were prepared and these compounds show ratiometrical ‘turn-on’ response in PL spectra upon fluoride binding to the borane moiety.

  基于苯并咪唑的三芳基硼烷化合物，具有一个N-苯基或N-联苯桥，已经制备出来。这些化合物在PL光谱中显示出比例的“开启”响应，当氟离子结合到硼烷基团上时。