4-iodo-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine | 918946-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine
• 英文别名: 2-N,2-N,6-N,6-N-tetraethyl-4-iodopyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 918946-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₂IN₃O₂
• 分子量: 403.263
• InChiKey: XRRLXFXTJDTXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 4-(2'-N,N-dihexyl-7'-amino-9',9'-dihexylfluorene)ethynyl-2,6-di(diethylcarbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromophores combining second harmonic generation and two photon induced fluorescence properties

  摘要：

  报告了同时具有SHG和TPEF性质的新发色团的设计。

  DOI：

  10.1039/b610557b
• 作为产物：
  描述：

  chelidamic acid 在 磷酸 、 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-iodo-2,6-bis(diethylcarbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromophores combining second harmonic generation and two photon induced fluorescence properties

  摘要：

  报告了同时具有SHG和TPEF性质的新发色团的设计。

  DOI：

  10.1039/b610557b

文献信息

• Synthesis, structures, optical properties, and TD-DFT studies of donor-π-conjugated dipicolinic acid/ester/amide ligands
  作者：Alexandre Picot、Christophe Feuvrie、Cyril Barsu、Floriane Malvolti、Boris Le Guennic、Hubert Le Bozec、Chantal Andraud、Loïc Toupet、Olivier Maury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.064

  日期：2008.1

  4-functionalized dipicolinic acid, ester, or amide featuring π-conjugated substituents such as donor-(phenyl or fluorenyl)-acetylene groups have been synthesized. Four crystallographic structures are reported. The influence of the substituent position, the nature of the donor group, and the conjugated backbone as well as the role of the pyridinic side arms on the absorption and emission properties are studied and

  已经合成了一系列具有π-共轭取代基如供体-（苯基或芴基）-乙炔基的2，6-和4-官能化的二吡啶甲酸，酯或酰胺。报告了四个晶体学结构。在TD-DFT计算的基础上，研究和讨论了取代位置，给体基团的性质和共轭主链的性质以及吡啶酮侧臂对吸收和发射性质的影响。
• Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes
  作者：Cyril Barsu、Rouba Cheaib、Stéphane Chambert、Yves Queneau、Olivier Maury、Davy Cottet、Hartmut Wege、Julien Douady、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/b915654b

  日期：——

  A new class of push-pull molecules was recently identified, based on pyridine dicarboxamide as an electron acceptor group and bearing a fluorenethynyl π-conjugated bridge. The molecules present good second and third order nonlinear properties, with a static quadratic hyperpolarisability μβ (at 1.907 μm) of 320 × 10−48 esu (μβ0 = 249 × 10−48 esu) and a maximum two-photon absorption cross-section of 1146 GM. Starting from this generic structure, we designed a series of eight amphiphilic nonlinear probes, varying the length of the lipophilic tail and the nature of the polar head, and tested their cell membrane affinity by nonlinear optical imaging. A good membrane affinity was observed with probes bearing short alkyl chains and carbohydrate moieties as the polar head, emphasizing the importance of the lipophilic–hydrophilic balance, as well as the role of the polar head. This original approach based on carbohydrate head groups is an important advancement in the design of membrane probes, since these highly versatile functional groups confer adequate hydrophilicity and yet conserve overall molecular neutrality.

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。
• Comparative Studies of Multi-Photon Induced Emission by Pyridine-Based Small Molecular Probes in Biological Media: Selective Binding of Bioactive Molecules and In Vitro Imaging
  作者：Wanqing Wu、Hoi-Kuan Kong、Hongguang Li、Yu-Man Ho、Yuan Gao、Jianhua Hao、Margaret B. Murphy、Michael Hon-Wah Lam、Ka-Leung Wong、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100570

  日期：2011.9

  in the fluorescence spectra of all these molecular probes; in acidic medium (pH = 4–5) their fluorescence emissions are slightly blueshifted with a threefold enhancement in intensity relative to those observed under basic conditions (pH = 10–11). In the fluorometric titration study against a variety of bioactive small molecules, only 2 shows strong binding affinity (log KB > 7) towards citrates and

  已开发出一类基于 1,3-二取代二乙炔苯核的新型有机分子探针 (1-3)。1 和 2（1 的酯被 2 中的二乙酰胺取代）显示出良好的线性和三光子诱导光物理特性，双光子吸收截面（185-210 cm4 s 光子-1 分子-1）适合用于活体标本的生物学应用。3 的螺旋桨 π 共轭系统（1 的 C3 类似物）显示双光子吸收截面（650 cm4 s 光子-1 分子-1）的三倍增强。所有这些分子探针的荧光光谱均观察到溶剂致变色现象；在酸性介质 (pH = 4–5) 中，它们的荧光发射略微蓝移，强度相对于在碱性条件 (pH = 10–11) 下观察到的强度增加了三倍。在针对各种生物活性小分子的荧光滴定研究中，只有 2 个对柠檬酸盐和碳酸氢盐显示出强结合亲和力（log KB > 7），红移约为 30 nm。获得的 2 的体外发射光谱在向溶液中加入阴离子后显示出相同的发射。这些研究的结果可以为双光吸收 (TPA)
• 一种五蝶烯衍生物、其制备方法及其在多胺检 测中的用途
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN109438338B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本申请涉及式I所示的五蝶烯衍生物、其制备方法、其用于检测多胺化合物的用途。本申请还涉及包含式I所示的五蝶烯衍生物的荧光传感器以及检测多胺化合物的方法。该多胺化合物尤其是腐胺、尸胺、亚精胺和精胺。本发明的式I所示的五蝶烯衍生物在游离状态时基本不发光，而在多胺化合物存在时发出荧光。因此，本发明的式I所示的五蝶烯衍生物可作为多胺化合物的荧光探针，尤其可以检测动植物体内的生物多胺化合物，可以作为研究生物模型和检测生命代谢产物的有效手段。
• Modulation of Eu(III) and Yb(III) Luminescence Using a DTE Photochromic Ligand
  作者：Xiaoyan He、Lucie Norel、Yves-Marie Hervault、Remi Métivier、Anthony D’Aléo、Olivier Maury、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01797

  日期：2016.12.19

  tool to modulate Eu(III) and Yb(III) luminescence using light as an external stimulus. The nature of the modulation depends on the lanthanide emitter: with the europium ion, the DTE ligand quenches the red luminescence upon ring closure, whereas with the ytterbium ion, ring closure can be used to turn on the luminescence in the NIR range.

  在这项工作中，我们表明，二噻吩乙烯（DTE）改性的二吡啶酰胺配体可以是使用光作为外部刺激来调节Eu（III）和Yb（III）发光的通用工具。调制的性质取决于镧系元素发射体：the离子，DTE配体在闭环时猝灭红色发光，而with离子，闭环可用于在NIR范围内打开发光。