6-Bromo-4-(3-oxobutyl)-3-phenylisochromen-1-one | 1452790-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-4-(3-oxobutyl)-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1452790-43-0
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 371.23
• InChiKey: GPJGBGYRXOBHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丁烯酮 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6-Bromo-4-(3-oxobutyl)-3-phenylisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  RTCu(OAc)2催化超声辅助快速合成C-4位带有3-氧丁基部分的异香豆素衍生物

  摘要：

  异香豆素的快速合成是通过铜催化的级联反应实现的，该反应包括串联分子内环化，然后在超声照射下加成烯烃。该方法涉及 2-炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在存在 Cu(OAc) 2的 DMF 水溶液中的一锅反应，以提供一系列在 C-4 位带有 3-氧代丁基部分的异香豆素衍生物。使用廉价、稳定和环保的催化剂以及水性介质、更短的反应时间和简单的操作程序是这种无 Pd 方法的关键优势。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132418

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem annulation reaction of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.057

  日期：2013.10

  A palladium(II)-catalyzed highly regioselective tandem reactions of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins was developed. It is a convenient, mild and environmentally benign reaction with moderate to high yield. The reaction is initiated by the Pd(II) species and regenerate the Pd(II) species to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。