(E)-11-Benzeneselenonyl-undec-10-enoic acid methyl ester | 88739-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-Benzeneselenonyl-undec-10-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-phenylselenonylundec-10-enoate
• CAS: 88739-23-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄Se
• 分子量: 385.362
• InChiKey: OKMZTGPHDCWHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodiodimethylmalonate 、 (E)-11-Benzeneselenonyl-undec-10-enoic acid methyl ester 以86%的产率得到dimethyl 2-(8-methoxycarbonyloctyl)-1,1-cyclopropanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and site-selective activation of carbon-carbon double bonds to nucleophilic reagents. Cyclopropanation of vinylselenones with active methylene compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85916-x

文献信息

• Reactions of Enolates with Vinyl Selenoxides and Vinyl Selenones. One-step Synthesis of Cyclopropylcarbonyl Compounds
  作者：Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2897

  日期：1984.10

  In the reactions with enolate anions, organoselenium moieties of aryl vinyl selenoxides and selenones have exhibited two important roles, e.g., activation of C=C bonds for conjugate addition reaction and behaviors as excellent leaving groups. Owing to such characteristic features, ketone enolates react with p-chlorophenyl vinyl selenoxide to afford the corresponding cyclopropyl ketones through an initial

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。