14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC₄ dimethyl ethyl ester | 165289-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC₄ dimethyl ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5S,6R,7E,9E,11Z)-6-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-5-methoxy-5-oxopentanoyl]amino]-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11-trien-14,19-diynoate
• CAS: 165289-91-8
• 化学式: C₃₄H₄₉N₃O₉S
• 分子量: 675.844
• InChiKey: AXWGERSPXYWBOL-SMGRVXNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC₄ dimethyl ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 阻聚剂701 、 lithium hydroxide 、 超重氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 <14,15,19,19,20,20-3H6>-LTC₄
  参考文献：
  名称：

  A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4

  摘要：

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360612
• 作为产物：
  描述：

  5(S),6(S),7(E),9(E) ethyl 5,6-epoxy-11-oxo-7,9-undecadienoate 在 阻聚剂701 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 14,15,19,19,20,20-hexadehydro LTC₄ dimethyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new practical method for the preparation of [3H6]-leukotrienes C4 and D4

  摘要：

  我们开发了一种合成高氚代或三氚代白三烯的新方法。与 1,2-二取代烯烃相比，末端烯烃具有更高的反应活性，因此可以选择性地对 14,15,19,19,20,20-六代氢 LTC4 三酯 1 进行氘化或三氚化。水解后，LTC4 的总产率为 36%。其中平均含有 7 个氘原子或氚原子，氚化 LTC4 的比活度大于 180 Ci/mmol。1 是通过将谷胱甘肽加入 14,15,19,19,20,20-六去氢 LTA4 乙酯而得到的，后者是 (3,8-壬二炔-1-基)三苯基碘化鏻与 5(S)、6(S)、7(E)、9(E) 5,6-环氧-11-氧代-7,9-十一二烯酸乙酯进行威蒂希反应的产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360612