2-(2-nitro-1-phenylethen-1-yl)pyrrole | 112616-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethen-1-yl)pyrrole
• 英文别名: (Z)‐2‐(2‐nitro‐1‐phenylvinyl)‐1H‐pyrrole；2-[(Z)-2-nitro-1-phenylethenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 112616-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: XUUUAPKFLVWYGQ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2-nitro-1-phenylethen-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-杂芳基吲哚的新途径

  摘要：

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90049-3

文献信息

• An Easy Synthesis of Monofluorinated Derivatives of Pyrroles from β-Fluoro-β-Nitrostyrenes
  作者：Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26123515

  日期：——

  conjugate addition of pyrroles to β-Fluoro-β-nitrostyrenes was investigated. The reaction was found to proceed under solvent-free conditions to form 2-(2-Fluoro-2-nitro-1-arylethyl)-1H-pyrroles. The effectiveness of this approach was demonstrated through the preparation of a series of the target products in a quantitative yield. The kinetics of a conjugate addition of pyrrole was studied in detail

  研究了吡咯与β-氟-β-硝基苯乙烯的无催化剂共轭加成。发现反应在无溶剂条件下进行以形成2-(2-氟-2-硝基-1-芳乙基) -1H-吡咯。通过以定量收率制备一系列目标产品，证明了该方法的有效性。详细研究了吡咯共轭加成的动力学，以揭示反应的取代基效应和活化参数。随后碱诱导的亚硝酸消除提供了一系列新型 2-(2-氟-1-芳基乙烯基)-1 H-吡咯，其分离产率高达 85%。本文提出的两步序列是与难以捉摸且不稳定的 1-氟乙炔直接反应的不可或缺的替代方案。