(3-Chloro-2-hydroxypropyl) hexanoate | 112706-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-Chloro-2-hydroxypropyl) hexanoate
• CAS: 112706-47-5
• 化学式: C₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 208.685
• InChiKey: ZDMUJGMJSHFUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 2.00 Torr)
• 密度：
  1.094 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Chloro-2-hydroxypropyl) hexanoate 、 二正丁胺 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOPTEVA N. I.; PROXOROVA M. N.; ZALUKAEV L. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 3, 35-37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸 、 环氧氯丙烷 在 chromium(lll) acetate 作用下， 以6.3%的产率得到(3-Chloro-2-hydroxypropyl) hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the acidolysis of 2-(chloromethyl)oxirane with aromatic acids in the presence of organic bases

  摘要：

  Regioselectivity of the reaction of 2-(chloromethyl)oxirane with aromatic acids in the presence of tertiary amines and tetraalkylammonium halides has been studied. Opening of the oxirane ring follows simultaneously S(N)2 and borderline S(N)2 mechanisms. The regioselectivity of the acidolysis of substituted oxiranes is determined by acid-base properties of the reactants and catalysts and steric factor. The regioselectivity increases as the contribution of the S(N)2 mechanism increases.

  DOI：

  10.1134/s107042801403004x

文献信息

• Finding the right balance between tertiary amine steric effect and solvent polarity for the regioselectivity and kinetics of epichlorohydrin acetolysis
  作者：Kseniia Yutilova、Anastasiia Tkach、Vladislav Tarasenko、Elena Shved

  DOI：10.1002/poc.4573

  日期：2024.1

  asymmetric oxirane ring-opening reaction leading to the formation of regioisomeric chlorohydrin esters was studied in the reaction series “acetic acid–epichlorohydrin–tetrahydrofuran (nitrobenzene)–trialkylamine” by kinetic methods and FT-IR spectroscopy. The effect of solvent polarity and the structure of tertiary amines on the regioselectivity and reaction rate were studied. Tertiary amines with comparable

  通过动力学方法和 FT-IR 光谱研究了反应系列“乙酸-环氧氯丙烷-四氢呋喃（硝基苯）-三烷基胺”中导致形成区域异构氯醇酯的不对称环氧乙烷开环反应。研究了溶剂极性和叔胺结构对区域选择性和反应速率的影响。选择碱度相当但亲核性和空间结构不同的叔胺作为催化剂。结果表明，在不同极性的溶剂中，初始反应体系的组分既以氢键配合物的形式存在，也以单独的物质的形式存在。建立了酸和胺在不同极性溶剂中的反应级数。建立了反应速率与胺的亲核性和结构以及溶剂的极性参数之间的相关性。使用区域异构反应产物的比例通过1 H NMR 光谱研究了反应的区域选择性。结果表明，叔胺的结构和溶剂的极性有效控制环氧氯丙烷催化乙酰解的区域选择性和速率。详细描述了反应区域流的方案。
• XAMAGUTI, SIGEHKI;OXASI, TAKEHXISA;VATANABEH, KIESI
  作者：XAMAGUTI, SIGEHKI、OXASI, TAKEHXISA、VATANABEH, KIESI

  DOI：——

  日期：——