(5R,6S)-6-Acetylamino-1-(2-ethyl-butyryl)-5-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid benzhydryl ester | 315700-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-Acetylamino-1-(2-ethyl-butyryl)-5-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 315700-26-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: YMBYEEBIRQLFAA-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-Acetylamino-1-(2-ethyl-butyryl)-5-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid benzhydryl ester 在 迭氮酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-acetamido-5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)- 3-piperidinecarboxylic Acids Related to Zanamivir and Oseltamivir, Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidases

  摘要：

  [GRAPHICS]6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acids (8 end 9) have been synthesized starting from natural siastatin a, a bacterial neuraminidase inhibitor isolated from Streptomyces culture in a stereospecific fashion. These compounds are related to zanamivir and oseltamivir, inhibitors of influenza virus neuraminidases.

  DOI：

  10.1021/ol000261d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-Acetylamino-1-(2-ethyl-butyryl)-5-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)- 3-piperidinecarboxylic Acids Related to Zanamivir and Oseltamivir, Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidases

  摘要：

  [GRAPHICS]6-Acetamido-5-amino- and -5-guanidino-3,4-dehydro-N-(2-ethylbutyryl)-3-piperidinecarboxylic acids (8 end 9) have been synthesized starting from natural siastatin a, a bacterial neuraminidase inhibitor isolated from Streptomyces culture in a stereospecific fashion. These compounds are related to zanamivir and oseltamivir, inhibitors of influenza virus neuraminidases.

  DOI：

  10.1021/ol000261d