3-(L-tyrosylamino)-1-<(N-acetyl-D-phenylalanyl)amino>-3-methylbutane | 120687-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(L-tyrosylamino)-1-<(N-acetyl-D-phenylalanyl)amino>-3-methylbutane
• 英文别名: 3-(L-tyrosylamino)-1-[(N-acetyl-D-phenylalanyl)amino]-3-methylbutane；(2S)-N-[4-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-2-methylbutan-2-yl]-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 120687-72-1
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₄
• 分子量: 454.569
• InChiKey: OYTSMVHOQRRXEK-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(L-tyrosylamino)-1-<(N-acetyl-D-phenylalanyl)amino>-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  包含L-酪氨酸，D（或L）-苯丙氨酸和二胺间隔基的最小结构脑啡肽类似物。

  摘要：

  为了检验这样的理论，即通过在适当的相对空间位置保持一个氨基末端L-Tyr残基和一个Phe芳香环，可以诱导出阿片类肽具有高的mu-activity活性，制备，其中L-Tyr通过各种二胺间隔基连接到N-酰基苯丙氨酸。在豚鼠回肠（GPI）体外测定中评估了这些化合物的阿片类激动剂和拮抗剂活性。含有1,2-乙二胺间隔基的类似物（其Tyr-Phe分离距离最接近Phe3阿片肽中的间隔）比含有1,3-丙二胺间隔基的相应类似物更有效。L-Phe和D-Phe类似物均观察到激动剂活性，与某些Phe3阿片类肽类似物的两种Phe立体化学的已知活性一致。关于二胺间隔基，由4-氨基哌啶和4-（氨基甲基）哌啶施加的构象限制以及羟基的存在消除了活性，但是在与Tyr相连的氮旁边的宝石-二甲基取代的存在大大提高了其活性。 D-Phe衍生物。从Phe上除去N-乙酰基并没有消除活性。对于六个最有效的类似物确定的纳洛酮Ke值主要表明

  DOI：

  10.1021/jm00128a007