(3E,6Z,8E)-dodecatrien-1-ol | 67340-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,6Z,8E)-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: (3E,6Z,8E)-dodeca-3,6,8-trien-1-ol
• CAS: 67340-91-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KWVQYNPBWXUHHT-WHDSBHAISA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 左旋樟脑磺酸 吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3E,6Z,8E)-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6,8-十二碳三烯-1-醇，地下白蚁踪迹信息素的八个几何异构体的合成和NMR分析

  摘要：

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88364-2

文献信息

• Syntheses and NMR analyses of the eight geometric isomers of 3,6,8-dodecatrien-1-ol, subterranean termite trail pheromone
  作者：Bryan K. Eya、Otsuka Toshikazu、Kubo Isao、David L. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88364-2

  日期：1990.1

  via a Wittig olefination reaction. The conver-gent syntheses of 1 consisted of a combination of two fragments, each containing an olefin with a fixed configuration, by formation of a third double bond to give a mixture of two geometric isomers. The mixtures of 1 were resolved by recycle high-performance liquid chromatography methods. 1H and 13C NMR peak assignments of the individual isomers were accomplished

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。