Benzyl 2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate | 1450664-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1450664-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MGRYPQBYPIHPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  瓜色素A，C，G和H的全合成

  摘要：

  氰基维他命A，C，H的第一个全合成和氰基维他命G的简明合成是从一个常见的中间体完成的。改良的正式[4 + 2]环加成反应被开发出来，以构建关键的顺式-氢化丹酮（AB）。立体定向的1，4-加成，烷基化和闭环复分解用于构建三碳环体系（A–B–C）。进行了多种位点选择性氧化，以产生不同的氰基维他命素所需的氧化态。

  DOI：

  10.1021/ol4019425
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Benzyl 2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  瓜色素A，C，G和H的全合成

  摘要：

  氰基维他命A，C，H的第一个全合成和氰基维他命G的简明合成是从一个常见的中间体完成的。改良的正式[4 + 2]环加成反应被开发出来，以构建关键的顺式-氢化丹酮（AB）。立体定向的1，4-加成，烷基化和闭环复分解用于构建三碳环体系（A–B–C）。进行了多种位点选择性氧化，以产生不同的氰基维他命素所需的氧化态。

  DOI：

  10.1021/ol4019425

文献信息

• Construction of the basic skeleton of ophiobolin A and variecolin
  作者：Ke Li、Cheng Wang、Gang Yin、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/c3ob41693c

  日期：——

  Ophiobolin and variecolin type sesterterpenoids belong to cyclooctane-containing natural products. Both sesterterpenoids have challenging structures and appealing biological activities. We envisioned that a key tandem ring closing metathesis of dienynes could provide the basic skeleton of ophiobolin A and variecolin. We report herein the detailed reactivities of the dienynes which furnished the 5-8-5

  麦竹叶林和水松木类型的酯类萜类化合物属于含环辛烷的天然产物。两种酯类萜都具有挑战性的结构和有吸引力的生物活性。我们设想，关键的串联环闭合二烯的复分解可以提供ophiobolin A和variecolin的基本骨架。我们在此报告了有效地提供5-8-5和5-8-6-5环的二烯的详细反应性。
• Synthesis and Applications of Hajos-Parrish Ketone Isomers
  作者：James M. Eagan、Masahiro Hori、Jianbin Wu、Kyalo Stephen Kanyiva、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201500925

  日期：2015.6.26

  natural products possess ring systems and functionality for which Hajos–Parrish ketone isomers with a transposed methyl group (termed “iso‐Hajos–Parrish ketones”) would be of value. However, such building blocks have not been exploited to the same degree as the more typical Hajos–Parrish hydrindane. An efficient three‐step synthesis of such materials was fueled by a simple method for the rapid preparation

  许多天然产物都具有环系统和功能，具有环甲基的Hajos-Parrish酮异构体（称为“ iso-Hajos-Parrish酮”）具有重要的价值。但是，没有像更典型的Hajos-Parrish氢化丁烷那样开发此类构件。快速制备高度官能化的环戊烯酮的简单方法助长了此类材料的有效三步合成，其中一些是新的化学实体，将很难通过其他方法获得。此外，一种异哈约斯-帕里什酮被转化为两种截然不同的天然产物类似物和一种天然产物。为了说明这些新的构建基块的价值，可以通过10步来获得后一个目标，