2-[(Z)-5-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-pent-4-enyl]-isoindole-1,3-dione | 259874-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-5-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-pent-4-enyl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 259874-80-1
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 439.629
• InChiKey: IZJJNNJWHTVUJB-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-5-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-pent-4-enyl]-isoindole-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o
• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[(Z)-5-(Benzyl-dimethyl-silanyl)-3-phenyl-pent-4-enyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o