methyl all-E 3-methoxy-4-methyl-7-phenylhepta-2,4,6-trienoate | 910131-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl all-E 3-methoxy-4-methyl-7-phenylhepta-2,4,6-trienoate
• 英文别名: methyl 3-methoxy-4-methyl-7-phenyl-2E,4E,6E-heptatrienoate
• CAS: 910131-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: PNVYSLMDQKTCGO-MGYGFCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl all-E 3-methoxy-4-methyl-7-phenylhepta-2,4,6-trienoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二甲基铝酰胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7S,18SR,19RS) myxothiazol
  参考文献：
  名称：

  基于β-甲氧基丙烯酸酯的杀菌剂甲噻唑的全合成

  摘要：

  描述了从黄杆菌粘球菌分离的新型抗真菌物质粘噻唑1的全合成。该合成基于SE，E-二烯硫酰胺1 5和作为主要中间体的2 R S，3 S R酰胺醛2 5的精细制备，然后将1 5转化为双-噻唑1 9和最终的Wittig偶联反应之间2 5和盐2 0℃，导致7小号，18 S R，19 - [R小号myxothiazol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60700-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl all-E 3-methoxy-4-methyl-7-phenylhepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  基于β-甲氧基丙烯酸酯的杀菌剂甲噻唑的全合成

  摘要：

  描述了从黄杆菌粘球菌分离的新型抗真菌物质粘噻唑1的全合成。该合成基于SE，E-二烯硫酰胺1 5和作为主要中间体的2 R S，3 S R酰胺醛2 5的精细制备，然后将1 5转化为双-噻唑1 9和最终的Wittig偶联反应之间2 5和盐2 0℃，导致7小号，18 S R，19 - [R小号myxothiazol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60700-1

文献信息

• Total synthesis of myxothiazols, novel bis-thiazole β-methoxyacrylate-based anti-fungal compounds from myxobacteria
  作者：John M. Clough、Henry Dube、Bruce J. Martin、Gerald Pattenden、K. Srinivasa Reddy、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b603433k

  日期：——

  Convergent total syntheses of myxothiazols A and Z are described. The syntheses are based on elaboration of the (S)-E,E-diene thioamide 22, conversion of 22 into the bis-thiazole 27 and Wittig reactions between 27c and the aldehyde 30. The substituted beta-methoxyacrylate aldehyde 30 was produced via an Evans asymmetric aldol protocol or via the 2H-pyran-2-one 31. An E-selective Wittig reaction between

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。