3-(N-methylpropanimidoyl)indole | 101822-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-methylpropanimidoyl)indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N-methylpropan-1-imine
• CAS: 101822-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: DKVREKJXEISKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-methylpropanimidoyl)indole hydrogen tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到3-(N-methylpropanimidoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  腈盐与吲哚，吡咯及其衍生物在亚胺，酮和仲胺合成中的反应

  摘要：

  的反应Ñ甲基和Ñ与吲哚和吡咯及其衍生物-乙基- nitrilium盐得到亚胺或亚胺盐以良好的收率。在经过仔细的碱化后，从这些盐中获得相关的亚胺，然后通过与碱的水溶液加热将亚胺盐或亚胺水解，从而以良好的收率得到相关的酮。或者，可以在甲醇中使用硼氢化钠还原亚胺盐，得到相关的仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.005

文献信息

• The formation of acylimino-derivatives of indoles and pyrroles by reactions with nitrilium salts
  作者：Stephen C. Eyley、Robert G. Giles、Harry Heaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98776-8

  日期：1985.1

  fluoroborates are prepared rapidly by warming trimethyloxonium fluoroborate with a slight excess of the nitrile, subsequent addition of indoles and pyrroles at low temperatures (−50° to −20°) gives iminium salts (and hence ketones) in high yields.

  通过用稍微过量的腈加温三甲基氟硼酸钾来快速制备N-甲基氟氮化硼酸，然后在低温（-50°至-20°）下添加吲哚和吡咯，以高收率获得亚胺盐（因此是酮）。