| 1435467-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1435467-21-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: QYINKJPPEFLSLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1,3-双(3,5-二叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127

文献信息

• Reaction of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Indoles: A General Protocol for the Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine and the Total Synthesis of (±)-Akuammicine
  作者：Liang-Wen Feng、Hai Ren、Hu Xiong、Pan Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201611734

  日期：2017.3.6

  A ligand‐promoted catalytic [4+2] annulation reaction using indole derivatives and donor‐acceptor (D‐A) cyclobutanes is reported, thus providing an efficient and atom‐economical access to versatile cyclohexa‐fused indolines with excellent levels of diastereoselectivity and a broad substrate scope. In the presence of a chiral SaBOX ligand, excellent enantioselectivity was realized with up to 94 % ee

  据报道，使用吲哚衍生物和供体-受体（D-A）环丁烷进行配体促进的催化[4 + 2]环化反应，因此可以高效，原子经济地获得具有优异非对映选择性和非对映选择性的多环己环二氢吲哚。广泛的底物范围。在手性SaBOX配体的存在下，具有高达94％ee的优异对映选择性。这种新颖的合成方法被用作从同一共同核心支架进行（±）-氨苄青霉素的全合成和（±）-士古宁的正式全合成的通用方案。