2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride | 903487-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-1-methylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 903487-50-3
• 化学式: C₅H₆BrClO
• 分子量: 197.459
• InChiKey: OGEDLVDBWJAHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Alnasleh, Bassam K.; Sherrill, William M.; Rubina, Marina, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6906 - 6907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本公开涉及一般性地LRRK2抑制剂，或其药用可接受的盐、同位素富集的类似物、互变异构体、立体异构体混合物、前药或药物组合物，以及制备和使用方法。

  公开号：

  WO2020210684A1

文献信息

• Diastereoselectivity Control in Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Anthony R. Prosser、Bassam K. Alnasleh、Jason Smarker、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo200368a

  日期：2011.5.20

  diastereoconvergent formal nucleophilic substitution of bromocyclopropanes with oxygen- and sulfur-based nucleophiles is described. The reaction proceeds via in situ formation of a highly reactive cyclopropene intermediate and subsequent diastereoselective addition of a nucleophile across the strained C═C bond. Three alternative means of controlling the diastereoselectivity of addition have been demonstrated:

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。
• Templated assembly of medium cyclic ethers via exo-trig nucleophilic cyclization of cyclopropenes
  作者：Bassam K. Alnasleh、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6cc02178f

  日期：——

  A novel method for the assembly of medium heterocycles via an intramolecular nucleophilic addition to cyclopropenes generated in situ from the corresponding bromocyclopropanes is described. The exo-trig nucleophilic cyclizations were...

  描述了一种通过分子内亲核加成反应从相应的溴环丙烷就地生成的环丙烯中组装中杂环的新方法。exo-trig亲核环化是...
• Synthesis of Cyclopropenes via 1,2-Elimination of Bromocyclopropanes Catalyzed by Crown Ether
  作者：Michael Rubin、William Sherrill、Ryan Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1088122

  日期：——

  synthetic protocol for the preparation of 3,3-di­substituted cyclopropenes from the corresponding bromocyclopropanes via a base-assisted 1,2-elimination has been developed. Employment of catalytic amounts of 18-crown-6 in ethereal solvents allowed for improved yields, as compared to the classical procedure employing dimethyl sulfoxide, making this protocol applicable to the synthesis of hydrophilic cyclopropenes

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化
• Intramolecular nucleophilic addition of carbanions generated from <i>N</i>-benzylamides to cyclopropenes
  作者：Vladimir Maslivetc、Colby Barrett、Nicolai A. Aksenov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c7ob02068f

  日期：——

  An unusual reaction is described, involving a formal intramolecular nucleophilic substitution of bromocyclopropanes with nitrogen ylides generated in situ from N-benzyl carboxamides. It is shown that this reaction involves cyclopropene intermediates and allows for the facile and expeditious preparation of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one scaffolds.

  描述了一种不寻常的反应，涉及用从N-苄基羧酰胺原位产生的氮基化物对溴环丙烷进行正式的分子内亲核取代。结果表明，该反应涉及环丙烯中间体，并可以方便快捷地制备3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮骨架。