2-Methoxyphenoxyl radical | 41115-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Methoxyphenoxyl radical
• 英文别名: 2-methoxy-phenyloxyl
• CAS: 41115-74-6
• 化学式: C₇H₇O₂
• 分子量: 123.131
• InChiKey: IUICUMFLJAGKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 cumyloxyl radical 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Methoxyphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键合泛醇-0 和其他（多）甲氧基苯酚的氢原子提取动力学

  摘要：

  通过激光闪光光解研究了甲氧基取代对参与分子内氢键的酚氢原子被叔丁氧基和枯氧基自由基提取的影响。还通过密度泛函理论 (DFT) 方法对甲氧基自由基和 2-甲氧基苯酚进行了过渡态计算。与分子间氢键合的分子相比，从分子内氢键合的甲氧基苯酚中提取氢原子非常容易。在具有不同氢键接受特性的六种溶剂中研究的动力学溶剂效应对邻甲氧基苯酚的氢原子夺取反应的影响小于非氢键苯酚，并且与进一步的甲氧基取代无关。

  DOI：

  10.1021/ja9937674

文献信息

• Reaction of tert-butoxy radicals with phenols. Comparison with the reactions of carbonyl triplets
  作者：P. K. Das、M. V. Encinas、S. Steenken、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00404a030

  日期：1981.7

  Tert-butoxy radicals generated in the photodecomposition of di-tert-butyl peroxide react efficiently with phenols to yield the corresponding phenoxy radicals. Typical rate constants in benzene at 22/sup 0/C are 3.3 x 10/sup 8/ and 1.6 x 10/sup 9/ M/sup -1/ s/sup -1/ for phenol and p-methoxyphenol, respectively. The process is considerably slower in polar solvents; e.g., when pyridine is used as cosolvent

  二叔丁基过氧化物光分解中产生的叔丁氧基自由基与酚类有效反应生成相应的苯氧基自由基。苯中的典型速率常数在 22/sup 0/C 时分别为 3.3 x 10/sup 8/ 和 1.6 x 10/sup 9/ M/sup -1/ s/sup -1/ 苯酚和对甲氧基苯酚。该过程在极性溶剂中要慢得多；例如，当使用吡啶作为助溶剂时，苯酚的速率常数下降到 4.1 x 10/sup 6/ M/sup -1/ s/sup -1/，这是由于强氢键降低了酚类 OH 的反应性团体。同位素效应 (H/D) 通常在 3 到 5 的范围内。5个数字，4个表格。
• Kinetic and thermodynamic parameters for the equilibrium reactions of phenols with the dpph? radical
  作者：Mario C. Foti、Carmelo Daquino

  DOI：10.1039/b606322e

  日期：——

  The kinetics and energetics of the reversible reaction of phenols with the dpph. radical have been studied; steric shielding of the divalent N by the o-NO2 in dpph. seems to be the main cause of the entropic barriers of this reaction.

  酚类与dpph可逆反应的动力学和能量学。激进分子已经被研究过；dpph中的o-NO2对二价N的空间屏蔽作用。似乎是该反应熵障碍的主要原因。
• The radical-induced decomposition of 2-methoxyphenol
  作者：Edwin Dorrestijn、Peter Mulder

  DOI：10.1039/a809619h

  日期：——

  abstraction of the phenolic hydrogen by cumyl radicals. After intramolecular hydrogen transfer a cascade of reactions yields phenol, 2-hydroxybenzaldehyde, and 2-hydroxybenzyl alcohol. The latter compound decomposes instantaneously into o-quinone methide (o-QM) which is reduced to o-cresol.

  已经研究了使用异丙苯作为自由基清除剂，在680至790 K之间对2-甲氧基苯酚进行热解。观察到了两个途径：一条涉及甲氧基O–C键断裂的均解途径，导致甲烷和1,2-二羟基苯，服从k uni（s –1）= 10 15.2±0.2 exp（–239±8（kJ） mol –1）/ RT），以及从枯基自由基提取酚氢开始的诱导途径。分子内氢转移后，一系列反应产生苯酚，2-羟基苯甲醛和2-羟基苄醇。后者化合物瞬间分解为邻醌甲基化物（o -QM），后者被还原为邻位-甲酚
• Kinetics and mechanisms of reactions of the nitrate radical (NO3) with substituted phenols in aqueous solution
  作者：Paolo Barzaghi、Hartmut Herrmann

  DOI：10.1039/b412933d

  日期：——

  Second order rate constants were obtained for the reactions of the nitrate radical (NO3) with substituted phenols in aqueous solutions at 298 K and pH = 0.5. The following compounds were investigated and the corresponding rate constants are reported: (1) 2-hydroxyphenol [k1 = (5.6 ± 0.8) × 108 M−1 s−1]; (2) 2-methylphenol [k2 = (8.5 ± 0.2) × 108 M−1 s−1]; (3) 2-ethylphenol [k3 = (6.7 ± 0.4) × 108 M−1

  在 298 K 和 pH = 0.5 的水溶液中，硝酸根 (NO3) 与取代酚的反应获得了二级速率常数。研究了以下化合物并报告了相应的速率常数： (1) 2-羟基苯酚 [k1 = (5.6 ± 0.8) × 108 M-1 s-1]；(2) 2-甲基苯酚[k2 = (8.5 ± 0.2) × 108 M-1 s-1]；(3) 2-乙基苯酚[k3 = (6.7 ± 0.4) × 108 M-1 s-1]；(4) 2-甲氧基苯酚[k4 = (1.1 ± 0.1) × 108 M-1 s-1]；(5) 2-硝基苯酚 [k5 = (2.3 ± 0.4) × 107 M-1 s-1]；(6) 2-氰基苯酚[k6 = (3.1 ± 0.3) × 108 M-1 s-1]；(7) 2-氟苯酚 [k7 = (5.5 ± 0.4) × 108 M-1 s-1]；(8) 2-氯苯酚 [k8 = (2.9 ± 0
• Hydrogen-Atom Transfer Reactions from<i>ortho</i>-Alkoxy-Substituted Phenols: An Experimental Approach
  作者：Riccardo Amorati、Stefano Menichetti、Elisabetta Mileo、Gian Franco Pedulli、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/chem.200802454

  日期：2009.4.20

  inhibited autoxidation studies allow an explanation, on quantitative grounds, of the factors determining the H‐atom donating abilities of 2‐alkoxyphenols (see graphic; blue: 2‐methoxyphenol, red: cyclic phenol).

  简单地看似简单：通过EPR和IR光谱学和自氧化抑制研究获得的联合结果可以从定量的角度解释决定2-烷氧基酚H原子供体能力的因素（见图;蓝色：2-甲氧基苯酚，红色：环状苯酚）。