1-(1-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone | 19072-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(Hydroxymethyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 19072-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LLBDTYPXEMURRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-乙酰吲哚 在 calcium oxide 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(1-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型 Indole-1-Carbinols 的温和合成方法及其在肝癌细胞中的细胞毒性的初步评价

  摘要：

  在过量的 CaO、MgO、ZnO 或 TiO2 存在下，通过吲哚和多聚甲醛的一锅反应，开发了一种温和且通用的合成一些新型吲哚-1-甲醇的方法。无溶剂反应以中等至良好的产率和较短的反应时间提供了所有吲哚衍生物。此外，还评估了一些选定的 indole-1-carbinols 对肝癌细胞系 FaO 细胞增殖的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100104

文献信息

• Mild Synthetic Approach to Novel Indole-1-Carbinols and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Gloria Zedda、Gabriella Simbula、Michela Begala、Monica Pibiri、Costantino Floris、Mariano Casu、Laura Casu、Graziella Tocco

  DOI：10.1002/ardp.201100104

  日期：2012.3

  A mild and versatile method for the synthesis of some novel indole‐1‐carbinols has been developed via one‐pot reaction of indoles and paraformaldehyde in the presence of an excess of CaO, MgO, ZnO or TiO2. The solvent‐free reaction provided all the indole derivatives in moderate to good yields and short reaction times. Moreover, the effect of some selected indole‐1‐carbinols on cell proliferation of

  在过量的 CaO、MgO、ZnO 或 TiO2 存在下，通过吲哚和多聚甲醛的一锅反应，开发了一种温和且通用的合成一些新型吲哚-1-甲醇的方法。无溶剂反应以中等至良好的产率和较短的反应时间提供了所有吲哚衍生物。此外，还评估了一些选定的 indole-1-carbinols 对肝癌细胞系 FaO 细胞增殖的影响。