3-bromo-7,12-dihydropyrido<3,2-b:5,4-b'>diindole | 129337-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7,12-dihydropyrido<3,2-b:5,4-b'>diindole
• 英文别名: 16-Bromo-9,12,20-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),2(10),3,5,7,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 129337-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN₃
• 分子量: 336.19
• InChiKey: DVQAFEXETQLEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 肼 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-bromo-7,12-dihydropyrido<3,2-b:5,4-b'>diindole
  参考文献：
  名称：

  取代的7,12-二氢吡啶并[3,2-b：5,4-b']二吲哚的合成：具有反向激动剂/拮抗剂性质的刚性平面苯并二氮杂receptor受体配体。

  摘要：

  合成了一系列的1、2-，3-，4-，5-，6-，7-，10-和12-取代的吡啶二吲哚，并针对[3H]二氮杂in体外筛选了对苯二氮杂receptor受体的活性（ BzR）。在体外，发现2-取代的吡啶二吲哚是这种新型BzR配体中最有效的（IC50小于10 nM）。在体内，发现2-甲氧基吡啶二吲哚19a（IC50 = 8 nM）是该系列中最有效的部分反向激动剂（促惊厥药）。母体化合物2（IC50 = 4 nM）的效力稍低。此外，发现2-羟基吡啶二吲哚21a（IC50 = 6 nM）作为前药衍生物新戊酰酯22时显示出强效的惊厥活性。2-氯吡啶二吲哚16a（IC50 = 10 nM）没有惊厥前的活性。然而，在这类BzR配体中，发现16a是地西epa抗惊厥作用的最有效拮抗剂。根据可得的体内数据，用吸电子基团取代2的E环会导致BzR处的拮抗剂，而用电子释放基团取代C-2处的氢会提供增强的反向激动剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00171a015

文献信息

• Synthesis of substituted 7,12-dihydropyrido[3,2-b:5,4-b']diindoles: rigid planar benzodiazepine receptor ligands with inverse agonist/antagonist properties
  作者：Mark L. Trudell、Sherry L. Lifer、Yun Chou Tan、Michael J. Martin、Li Deng、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00171a015

  日期：1990.9

  and screened in vitro against [3H]diazepam for activity at the benzodiazepine receptor (BzR). In vitro, the 2-substituted pyridodiindoles were found to be the most potent (IC50 less than 10 nM) of this new class of BzR ligands. In vivo, 2-methoxypyridodiindole 19a (IC50 = 8 nM) was found to be the most potent partial inverse agonist (proconvulsant) of the series. The parent compound 2 (IC50 = 4 nM) was

  合成了一系列的1、2-，3-，4-，5-，6-，7-，10-和12-取代的吡啶二吲哚，并针对[3H]二氮杂in体外筛选了对苯二氮杂receptor受体的活性（ BzR）。在体外，发现2-取代的吡啶二吲哚是这种新型BzR配体中最有效的（IC50小于10 nM）。在体内，发现2-甲氧基吡啶二吲哚19a（IC50 = 8 nM）是该系列中最有效的部分反向激动剂（促惊厥药）。母体化合物2（IC50 = 4 nM）的效力稍低。此外，发现2-羟基吡啶二吲哚21a（IC50 = 6 nM）作为前药衍生物新戊酰酯22时显示出强效的惊厥活性。2-氯吡啶二吲哚16a（IC50 = 10 nM）没有惊厥前的活性。然而，在这类BzR配体中，发现16a是地西epa抗惊厥作用的最有效拮抗剂。根据可得的体内数据，用吸电子基团取代2的E环会导致BzR处的拮抗剂，而用电子释放基团取代C-2处的氢会提供增强的反向激动剂活性。