ESP-24232 | 300762-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ESP-24232
• 英文别名: bis(6-hydroxy-5,5-dimethylhexyl)ether；6-(6-Hydroxy-5,5-dimethyl-hexyloxy)-2,2-dimethyl-hexan-1-ol；1-Hexanol, 6,6'-oxybis[2,2-dimethyl-；6-(6-hydroxy-5,5-dimethylhexoxy)-2,2-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 300762-25-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃
• 分子量: 274.444
• InChiKey: ULDZFCNXQRYRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Hydrocarbon chain derivative 1 是一种具有生物活性的长烃链衍生物，能够抑制脂质合成。

体内研究

在大鼠实验中，Hydrocarbon chain derivative 1 口服给药2000 mg/kg 剂量下表现出良好的耐受性，并伴有轻微的肝影响。该化合物对脂质合成具有抑制作用，其 IC₅₀ 值为11 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ESP-24232 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到6-(5,5-dimethyl-6-oxohexyloxy)-2,2-dimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Ether compounds and compositions for cholesterol management and related uses

  摘要：

  本发明涉及新型醚化合物、含有醚化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有醚化合物的组合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、综合征X、过氧化物酶体增殖子活化受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施方式中，该发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。

  公开号：

  US20040192771A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-ethoxycarbonyl-5-methyl-hexyloxy)-2,2-dimethylhexanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ESP-24232
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHER COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES
  [FR] COMPOSES D'ETHER ET COMPOSITIONS POUR LE CONTROLE DE CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  本发明涉及新型醚化合物、包含醚化合物的组合物以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有醚化合物的组合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施方式中，该发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗时使用。

  公开号：

  WO2005068410A1

文献信息

• Functionalized long chain derivatives as acyl coenzyme-A mimics, compositions thereof, and methods of cholesterol management and related uses
  申请人：——

  公开号：US20030236212A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to novel Acyl coenzyme-A mimics, compositions comprising ketone compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising a ketone compound. The Acyl coenzyme-A mimics, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, bacterial infection and impotence. In certain embodiments, the Acyl coenzyme-A mimics, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  该发明涉及新型酰辅酶A类似物，包含酮化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有酮化合物的组合物。该发明的酰辅酶A类似物、组合物和方法也适用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症、细菌感染和阳痿。在某些实施例中，该发明的酰辅酶A类似物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。
• KILOGRAM-SCALE SYNTHESIS OF<i>bis</i>(6-HYDROXY-5,5-DIMETHYLHEXYL)ETHER (ESP24232), A NOVEL LIPID LOWERING AGENT
  作者：Jing Yang、Ralf Mueller、Emil Pop、Jean-Louis H. Dasseux、Daniela C. Oniciu

  DOI：10.1080/00304940409355976

  日期：2004.12

  reagents, the reproducibility of the synthetic sequence, the removal and identification of the impurities in the final product and the potential for further scale-up. In preliminary attempts, the synthesis of 1 (Scheme I)',* began from the now commercially available6 4,4'-dichlorobutyl ether (4): initially prepared by treatment of THF with phos-

  因此需要进一步的生物学研究和潜在的临床试验。类似于 1 的结构，例如二酸 2 3 3 4 和 3，s 是已知的，并且也已成功测试其降低胆固醇的作用。在这项工作中，描述了从实验室规模到千克规模的 1 合成的发展。特别强调避免使用有毒和有害的溶剂和试剂、合成序列的可重复性、最终产品中杂质的去除和鉴定以及进一步扩大规模的潜力。在初步尝试中，1（方案 I）',* 的合成从现在可商购的 6 4,4'-二氯丁基醚 (4) 开始：最初通过用磷酸处理 THF 制备
• Ether compounds and compositions for cholesterol management and related uses
  申请人：——

  公开号：US20040192771A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel ether compounds, compositions comprising ether compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising an ether compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, and impotence. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型醚化合物、含有醚化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有醚化合物的组合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、综合征X、过氧化物酶体增殖子活化受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施方式中，该发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。
• Carnitine Conjugates As Dual Prodrugs, Methods Of Production And Uses Thereof
  申请人：Goel Om P

  公开号：US20090012160A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention discloses novel dual prodrug compounds of formula (1), methods for their preparation and intermediates in their syntheses, formula (1): wherein A is a single bond, —O—, or —CH 2 —; m and n vary independently and are an integer from 1 to 15; p and q vary from 0 to an integer from 1 to 4; B is a single bond or —CR 3 R 4 ; D is formula (2): or formula (3): and X is halogen; R 1 to R 4 are various substituents selected to optimize the physiochemical and biological properties such as, lipophilicity, bioavailability, and pharmacokinetics of compounds of Formula 1; and R 1 and R 2 or R 3 and R 4 may optionally be tethered together to form a 3- to 7-membered alicyclic ring. These compounds are useful for the treatment of various infections, metabolic, cardiovascular and neurological disorders.

  本发明披露了一种新颖的双重前药化合物，其化学式为(1)，以及它们的制备方法和合成中间体，其中A为单键，-O-或-CH2-；m和n独立变化，均为1至15的整数；p和q变化为0或1至4的整数；B为单键或-CR3R4；D为式(2)或式(3)；X为卤素；R1至R4为各种取代基，选取以优化化合物的物理化学和生物学特性，如脂溶性、生物利用度和药代动力学；R1和R2或R3和R4可选择性地被连接在一起形成3至7个成员的脂环。这些化合物可用于治疗各种感染、代谢、心血管和神经系统疾病。
• [EN] ETHER COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'ETHER, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ESPERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2000059855A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention relates to novel ether compounds, compositions comprising ether compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising an ether compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, and impotence. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  本发明涉及新型醚化合物、包含醚化合物的组合物及其用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢障碍的方法，包括给予含有醚化合物的组合物。本发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖物激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖症、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施例中，本发明的化合物、组合物和方法与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）的联合治疗也是有用的。