(3S,5R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one | 94142-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 94142-51-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ZUZRRAYLZMTORM-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (R)-(-)-3,7-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-孢子酚A的绝对构型，是加勒比海藻类孢子鱼的威慑性鱼类

  摘要：

  的绝对构型（+） - sporochnol A，从加勒比海藻鱼威慑Sporochnus bolleanus，已被确立为小号基于所述立体控制合成它的（- [R ）- （ - ） -对映体从（小号） -表氯醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00119-5
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,5R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 、 (3R,5R)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-孢子酚A的绝对构型，是加勒比海藻类孢子鱼的威慑性鱼类

  摘要：

  的绝对构型（+） - sporochnol A，从加勒比海藻鱼威慑Sporochnus bolleanus，已被确立为小号基于所述立体控制合成它的（- [R ）- （ - ） -对映体从（小号） -表氯醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00119-5

文献信息

• The absolute configuration of (+)-sporochnol A, the fish deterrent from the Caribbean marine alga Sporochnus bolleanus
  作者：Michiyasu Takahashi、Yoko Shioura、Taku Murakami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00119-5

  日期：1997.4

  The absolute configuration of (+)-sporochnol A, the fish deterrent from the Caribbean marine alga Sporochnus bolleanus, has been established as S based on the stereocontrolled synthesis of its (R)-(−)-enantiomer from (S)-epichlorohydrin.

  的绝对构型（+） - sporochnol A，从加勒比海藻鱼威慑Sporochnus bolleanus，已被确立为小号基于所述立体控制合成它的（- [R ）- （ - ） -对映体从（小号） -表氯醇。