ethyl (3R,3'S,4'S)-1-benzyl-1''-methyl-2,2''-dioxo-5'-thioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',3''-indoline]-3'-carboxylate | 1452392-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,3'S,4'S)-1-benzyl-1''-methyl-2,2''-dioxo-5'-thioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',3''-indoline]-3'-carboxylate
• CAS: 1452392-51-6
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 511.601
• InChiKey: PMLMFCNHKDSGDU-OIFPXGRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 、 ethyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 (R)-BINAM 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到ethyl (3R,3'S,4'S)-1-benzyl-1''-methyl-2,2''-dioxo-5'-thioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',3''-indoline]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联迈克尔-环化反应高效地包含三个立体中心的Bispirooxindoles的对映体选择性构建。

  摘要：

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.201203221

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition/Cyclization Cascade Reaction of Ylideneoxindoles with Isothiocyanato Oxindoles: A Formal [3+2] Cycloaddition Approach to Optically Active Bispirooxindole Derivatives
  作者：Fen Tan、Hong-Gang Cheng、Bin Feng、You-Quan Zou、Shu-Wen Duan、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201300081

  日期：2013.4

  A formal [3+2] cycloaddition involving the organocatalytic asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of ylideneoxindoles with isothiocyanato oxindoles was developed. This method allows efficient and rapid synthesis of highly functionalized bispirooxindole products bearing three contiguous stereogenic centers with two quaternary stereocenters in almost quantitative yields with extremely

  开发了一种正式的 [3+2] 环加成反应，该反应涉及亚亚基氧化吲哚与异硫氰酸根合氧化吲哚的有机催化不对称迈克尔加成/环化级联反应。这种方法可以高效快速地合成带有三个连续立体中心和两个四元立体中心的高度功能化双螺环吲哚产品，其产量几乎是定量的，对映选择性和非对映选择性极高。