N-benzyl-2-ethynyl-N-methylaniline | 1011737-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-ethynyl-N-methylaniline
• CAS: 1011737-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VWLFTTOHDZJBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-ethynyl-N-methylaniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1,3-二甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of indoles via intramolecular cyclization of ο-alkynyl N,N-dialkylanilines promoted by KOt-Bu/DMSO

  摘要：

  2-Aryl indoles could be prepared in excellent yields via the intramolecular cyclization of o-alkynyl N,N-dialkylanilines. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of KOr-Bu in DMSO at room temperature. A reaction mechanism involving alpha-aminoalkyl radical intermediates is suggested. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.002
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到N-benzyl-2-ethynyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062

文献信息

• An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion
  作者：Mei-Hua Shen、Ying-Peng Pan、Zhi-Hong Jia、Xin-Tao Ren、Ping Zhang、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob00085h

  日期：——

  A method for convenient synthesis ofN-alkyl-2-aryl-indole-3-carbaldehydeviacarbene C–H bond insertion.

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles and Benzofurans by the Tandem Reaction of Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Insertion and Oxygen-Mediated Oxidation
  作者：Hongjuan Shen、Junkai Fu、Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00611

  日期：2016.11.4

  A highly effective and straightforward method to construct a wide range of functionalized 2,3-disubstituted indoles has been developed. The method involves the tandem reaction of rhodium(II)-catalyzed denitrogenative annulation of triazole-based benzyl anilines and oxygen-mediated oxidative aromatization. The developed method can also be used to synthesize 2,3-disubstituted benzofurans by replacing

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。
• <i>N</i>-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes
  作者：Hon Eong Ho、Kazuaki Oniwa、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01067

  日期：2016.5.20

  diamination of bis(2-aminophenyl)acetylene for the synthesis of the structurally intriguing π-conjugated polyheterocyclic scaffold, 5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole (DHII), has been developed under Cu(hfacac)2/O2 oxidation systems. The structure design of bis(2-aminophenyl)acetylene bearing both N,N-dimethylamine and primary amine groups is crucial for constructing the corresponding DHII scaffold. Notably, an

  在Cu（hfacac）下开发了一种新颖的双（2-氨基苯基）乙炔分子内氧化加氨方法，用于合成结构吸引人的π-共轭多杂环骨架5,10-二氢吲哚[3,2- b ]吲哚（DHII）。 ）2 / O 2氧化系统。带有N，N-二甲基胺和伯胺基团的双（2-氨基苯基）乙炔的结构设计对于构建相应的DHII支架至关重要。值得注意的是，分子间ñ -甲基从氮原子转移Ñ，Ñ-将二甲胺转化为伯胺，这对于成功实施本发明的成环方法是至关重要的步骤。
• Platinum-Catalyzed Formation of Cyclic-Ketone-Fused Indoles fromN-(2-Alkynylphenyl)lactams
  作者：Guotao Li、Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200702931

  日期：2008.1