(2S,3S)-2-benzyloxy-5-hexen-3-yl acetate | 156327-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-benzyloxy-5-hexen-3-yl acetate
• CAS: 156327-31-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FYQITCKRYUJNLL-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyloxy-5-hexen-3-yl acetate 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(4S,5S)-5-benzyloxy-4-O-acetyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-Trideoxy sugar nucleotides: synthesis and stability

  摘要：

  The synthesis and characterization of highly challenging 2,3,6-trideoxy sugar nucleotides were described for the first time. The study of their hydrolysis kinetics in aqueous buffers provided insight into their application as glycosyl donors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.132
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2S,3S)-2-benzyloxy-5-hexen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-Trideoxy sugar nucleotides: synthesis and stability

  摘要：

  The synthesis and characterization of highly challenging 2,3,6-trideoxy sugar nucleotides were described for the first time. The study of their hydrolysis kinetics in aqueous buffers provided insight into their application as glycosyl donors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.132

文献信息

• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。