methyl benzyloxy-α-diazopropionate | 55895-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl benzyloxy-α-diazopropionate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 55895-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: AZHKISFSHPRCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl benzyloxy-α-diazopropionate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl (2Z)-3-(benzyloxy)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed insertion reactions of substituted α-diazoesters. A new synthesis of cis-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82093-1
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-L-serine methyl ester 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到methyl benzyloxy-α-diazopropionate
  参考文献：
  名称：

  有效的三步法进行α-氨基酯的脱氨基反应。在合成CysLT1拮抗剂中的应用

  摘要：

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.118

文献信息

• Amino acids and peptides—XIV
  作者：N. Takamura、T. Mizoguchi、K. Koga、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85070-8

  日期：1975.1

  Treatment of 16 α-amino acid esters with isoamyl nitrite in the presence of a small amount of organic acid in chloroform or benzene, followed by chromatographic purification on alumina was found to afford the corresponding α-substituted-α-diazo esters (1) in fairly good yields.

  在少量有机酸存在的氯仿或苯中，用亚硝酸异戊酯处理16种α-氨基酸酯，然后在氧化铝上进行色谱纯化，得到相应的α-取代-α-重氮酯（1）。相当不错的产量。
• A novel method for the synthesis of 3,4-disubstitutedpyrrole-2,5-dicarboxylates from hydrazones derived from α-diazo esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Shinji Nagumo、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.037

  日期：2013.5

  Hydrazones obtained from alpha-diazo esters were converted to pyrroles when heated with thionyl chloride in alcohol. Among hydrazones, those substituted with a benzene ring on the beta-carbon to the ester are likely to give pyrroles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IKOTA, NOBUO;TAKAMURA, NORIO;YOUNG, S. D.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4163-4166
  作者：IKOTA, NOBUO、TAKAMURA, NORIO、YOUNG, S. D.、GANEM, B.

  DOI：——

  日期：——