(1R,2S,1'S)-1-benzyloxymethyl-1-fluoro-2-(1,2-O-isopropylidene-1,2-dihydroxyethyl)cyclopropane | 147410-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,1'S)-1-benzyloxymethyl-1-fluoro-2-(1,2-O-isopropylidene-1,2-dihydroxyethyl)cyclopropane
• 英文别名: (S)-4-((1S,2R)-2-((benzyloxy)methyl)-2-fluorocyclopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-[(1S,2R)-2-fluoro-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 147410-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₁FO₃
• 分子量: 280.339
• InChiKey: UUCHJOFSRDRDQN-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,1'S)-1-benzyloxymethyl-1-fluoro-2-(1,2-O-isopropylidene-1,2-dihydroxyethyl)cyclopropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-fluorocyclopropyl]methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Simmons-Smith Reactions of Fluoroallyl Alcohol Derivatives.

  摘要：

  氟代烯丙醇及其衍生物与过量的Zn-Cu和CH2I2或Et2Zn和CH2I2的Simmons-Smith反应提供氟代环丙烷衍生物。由(R)-2,3-O-异丙叉甘油醛得到的氟代烯丙醇衍生物成功地进行非对映选择性环丙烷化反应，以高选择性(>98% de)得到光学活性的氟代环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3189
• 作为产物：
  描述：

  (E)/(Z)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoroacrylate 在 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (1R,2S,1'S)-1-benzyloxymethyl-1-fluoro-2-(1,2-O-isopropylidene-1,2-dihydroxyethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Simmons-Smith Reactions of Fluoroallyl Alcohol Derivatives.

  摘要：

  氟代烯丙醇及其衍生物与过量的Zn-Cu和CH2I2或Et2Zn和CH2I2的Simmons-Smith反应提供氟代环丙烷衍生物。由(R)-2,3-O-异丙叉甘油醛得到的氟代烯丙醇衍生物成功地进行非对映选择性环丙烷化反应，以高选择性(>98% de)得到光学活性的氟代环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3189

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dideoxy-2-fluoro-2,3-<i>endo</i>-methylene- and 2,3-Dideoxy-2-fluoro-3-<i>C</i>-hydroxymethyl-2,3-<i>endo</i>-methylene-pentofuranoses and Their Use in the Preparation of Conformationally Locked Bicyclic Nucleosides
  作者：Rob Clarkson、Zofia Komsta、Benjamin A. Mayes、Adel Moussa、Montserrat Shelbourne、Alistair Stewart、Andrew J. Tyrrell、Laura L. Wallis、Alexander C. Weymouth-Wilson

  DOI：10.1021/jo502712g

  日期：2015.2.20

  corresponding conformationally locked sugar modified uridine and guanosine nucleosides was achieved via Vorbrüggen or Mitsunobu methodologies. Stereochemical confirmation of the novel nucleosides was performed on the basis of 2D NOESY NMR experiments. Analysis of 2′,3′-dideoxy-2′-fluoro-3′-C-hydroxymethyl-2′,3′-endo-methylene-uridine by X-ray crystallography yielded the principal conformational parameters

  由d-甘油醛和2,3-二脱氧-2-氟-3- C-羟甲基-2,3-内-亚甲基构筑受保护的2,3-二脱氧-2-氟-2,3-内-亚甲基五呋喃糖酶描述了通过相应的氟代烯丙醇上的Simmons-Smith型立体选择性环丙烷化反应衍生自d-异抗坏血酸的五呋喃糖酶。相应的构象锁定的糖修饰的尿苷和鸟苷核苷的合成是通过Vorbrüggen或Mitsunobu方法实现的。在2D NOESY NMR实验的基础上，对新型核苷进行立体化学确认。2'，3'-二脱氧-2'-氟-3'- C-羟甲基-2'，3'-内含物的分析通过X射线晶体学分析得到-亚甲基-尿苷的主要构象参数，并表明呋喃环采用o E / o T 1，East pucker。在基于丙型肝炎病毒（HCV）细胞的复制子测定中发现尿苷和鸟苷核苷是无活性的，这一点在针对HCV NS5B聚合酶检查相应的三磷酸核苷时得到了证实。