tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(2S)-2-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate | 198546-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(2S)-2-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 198546-61-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: OFMMHMDCTHCZMB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(2S)-2-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Sparteine-Mediated α-Lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)benzylamine:  Enantioselective Syntheses of (S) and (R) Mono- and Disubstituted N-Boc-benzylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9538804
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(p-methoxyphenyl)benzylamine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(2S)-2-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-N-(对甲氧基苯基)苄胺不对称苄基锂化取代反应的机理和结构研究

  摘要：

  机理和结构研究表明，锂化-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)苄胺 (1) 被 n-BuLi/(-)-sparteine (6) 取代的产物中的高对映体富集源于对映选择性去质子化1 提供构型稳定的 (R)-2/6。NMR 光谱确定 13C、6Li 标记的 (R)-2/6 和 (S)-2/6 是单体，锂与苄基位置、Boc 基团的羰基和 (-)-sparteine 络合。(R)- 和 (S)-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)-α-甲基苄胺 ((R)-8 和 (S)-8) 中的叔质子与 n-BuLi/TMEDA 的去质子化提供(R)-9/TMEDA 和 (S)-9/TMEDA 分别具有高对映体富集。

  DOI：

  10.1021/ja972225o