1-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinoline | 934276-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinoline
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-5-(1-isoquinolinyl)-1,2-pyrazole；3-(Trifluoromethyl)-5-(1-isoquinolyl)-1H-pyrazole；1-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]isoquinoline
• CAS: 934276-40-1
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: PDQMIWKASJWFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 1-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinoline 在 sodium carbonate 作用下， 生成 Platinum(2+);1-[5-(trifluoromethyl)pyrazol-2-id-3-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  调制基于方形平面Pt（II）的发射器的固态聚集：实现高效的深红色/近红外电致发光

  摘要：

  具有高效固态近红外（NIR）发光的电致发光方平面Pt（II）配合物的设计是有吸引力的，但具有挑战性。这项研究提出了激发态性质的精细变化和一系列受空间要求的取代基调节的异喹啉基吡唑啉化物Pt（II）配合物的应用。结果表明，庞大的取代基并不总是不利于亲金属的Pt···Pt相互作用。取而代之的是，螯合剂之间的π-π堆积（通过相关的取代基进行了微调）也对金属-金属-配体的电荷转移（MMLCT）过渡特性产生了很大的影响。理论计算表明，Pt···Pt接触在三聚体中比在二聚体中更重要，特别是在它们的T 1中状态从单体/二聚体的混合3 LC / 3 MLCT转变到三聚体的混合3 LC / 3 MMLCT转变特征相关。展示了可提供深红/ NIR发射（接近670 nm）且外部量子效率空前高出30％的电致发光器件。这项工作为方平面Pt（II）配合物的形成MMLCT过渡提供了深刻的见解，并为深红色/ NIR电致发光提供了有效的分子设计。

  DOI：

  10.1002/adfm.202002494
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基异喹啉 、 三氟乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉-吡唑异构体微调的激发态分子内质子转移（ESIPT）：对ESIPT的π共轭效应

  摘要：

  有策略地设计和合成了一系列的喹啉/异喹啉-吡唑异构体（I - III），其中的吡唑部分位于不同的取代位置，显示出具有五元分子内氢键的系统。尽管分子结构相似，但是只有I经历了激发态的分子内质子转移，这由独特的560 nm质子转移发射及其相关的弛豫动力学证明。实验结果支持关于上的质子（或氢原子）转移反应的共轭效应的最近的理论方法（J.物理学。化学式甲2009，113，4862−4867）。该概念只是简单地预测，质子转移互变异构体物种的π共轭扩展（即共振）可能会允许反应中心中多余电荷的有效离域，从而导致更大的质子转移热力学驱动力。

  DOI：

  10.1021/jp1036102

文献信息

• Harvesting Highly Electronically Excited Energy to Triplet Manifolds: State-Dependent Intersystem Crossing Rate in Os(II) and Ag(I) Complexes
  作者：Cheng-Chih Hsu、Chao-Chen Lin、Pi-Tai Chou、Chin-Hung Lai、Chien-Wei Hsu、Chen-Huey Lin、Yun Chi

  DOI：10.1021/ja2107788

  日期：2012.5.9

  A series of newly synthesized Os(II) and Ag(I) complexes exhibit remarkable ratiometric changes of intensity for phosphorescence versus fluorescence that are excitation wavelength dependent. This phenomenon is in stark contrast to what is commonly observed in condensed phase photophysics. While the singlet to triplet intersystem crossing (ISC) for the titled complexes is anomalously slow, approaching

  一系列新合成的 Os(II) 和 Ag(I) 配合物表现出磷光强度与激发波长相关的荧光强度的显着比率变化。这种现象与凝聚相光物理学中通常观察到的现象形成鲜明对比。虽然标题复合物的单线态到三线态系统间交叉（ISC）异常缓慢，在最低电子激发态（S（1）→T（1））下接近数百皮秒，但更高的电子激发导致大大加速ISC (10(11)-10(12) s(-1))，与内部转换和/或振动弛豫竞争，如在重过渡金属配合物中常见的那样。该机制通过对标题配合物在 S(1) 状态中可忽略不计的金属 d 轨道贡献来合理化。反过来，高位激发态中显着的配体到金属电荷转移特性极大地增强了自旋轨道耦合，从而提高了 ISC 速率。最终结果是收获了朝向三重态的高电子激发能量，从而增强了磷光。
• Six-coordinated ruthenium complex
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US08779134B1

  公开（公告）日：2014-07-15

  A six-coordinated ruthenium complex is represented by the following formula (I): RuL1L2L3  (I) wherein L1 represents a 2,2′-bipyridine-based bidentate ligand having at least two functional groups selected from COOH, a carboxylate group and the combination thereof; and L2 and L3 independently represent a 1-(haloalkylpyrazole)-isoquinoline-based bidentate ligand of formula (II) or formula (III).

  一种六配位的钌配合物可用以下公式（I）表示：RuL1L2L3  (I)，其中L1代表至少有两个功能基团的2,2'-联吡啶双齿配体，所述功能基团选自COOH、羧基或其组合；L2和L3分别代表公式（II）或公式（III）中的1-(卤代烷基吡唑)-异喹啉双齿配体。
• High Performance NIR OLEDs with Low Efficiency Roll‐Off by Leveraging Os(II) Phosphors and Exciplex Co‐Host
  作者：Ze‐Lin Zhu、Ji‐Hua Tan、Wen‐Cheng Chen、Yi Yuan、Li‐Wen Fu、Chen Cao、Cheng‐Ju You、Shao‐Fei Ni、Yun Chi、Chun‐Sing Lee

  DOI：10.1002/adfm.202102787

  日期：2021.8

  Near-infrared (NIR) organic-light emitting devices (OLEDs) with high radiance are useful for applications including invisible marking, communication, and biomedical imaging. However, performances of NIR OLEDs are typically limited by their severe efficiency roll-offs at high current density. Herein, three isoquinolinyl azolate based Os(II) complexes (Isq-1–3) with short radiative decay lifetime (in

  具有高辐射率的近红外 (NIR) 有机发光器件 (OLED) 可用于隐形标记、通信和生物医学成像等应用。然而，NIR OLED 的性能通常受到其在高电流密度下严重的效率滚降的限制。在此，三种基于异喹啉唑酯的 Os(II) 配合物 (Isq-1-3) 具有较短的辐射衰减寿命（数百 ns），以及峰值波长 > 745 nm 的光致发光和高达 48% 的量子产率作为掺杂薄膜，被报道。在同时使用形成激基复合物的共主体（三（4-咔唑酰基-9-基苯基）胺和 2,4,6-三（联苯-3-基）-1,3,5-三嗪）时，效率滚动- off 大大降低，在 300 mA cm -2的电流密度下提供 9.66% 的外部量子效率. 在基于 Isq-2 和 Isq-3 的设备中也实现了超过 170 W sr -1 m -2的最大辐射。
• Phosphorescent Osmium (II) complexes and uses thereof
  申请人：Tao Ye

  公开号：US20070001166A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  There is disclosed herein phosphorescent compounds, uses thereof, and devices including organic light emitting diode (OLEDs) including such compounds. Compounds of interest include: wherein A is Os or Ru The anionic chelating chromophores NˆN, which are formed by connecting one pentagonal ring structure containing at least two nitrogen atoms to a hexagonal pyridine type of fragment via a direct carbon-carbon linkage. L is a neutral donor ligand; the typical example includes carbonyl, pyridine, phosphine, arsine and isocyanide; two neutral L's can also combine to produce the so-called chelating ligand such as 2,2′-bipyridine, 1,10-phenanthroline and N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, or bidentate phosphorous ligands such as 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene. L can occupy either cis or trans orientation. When L occupies the trans position, the preferred structure contains both the hexagonal fragment of NˆN as well as its pentagonal fragment located at the trans position respect to their counterparts of the second NˆN chromophore. When L occupies the cis position, the preferred structure consists of the pentagonal unit of NˆN chromophores residing opposite to the L. X, 1 X 2 and X 3 independently are C or N; when X 2 is N, R 1 is omitted, when X 3 is N, R 2 is omitted, R 1 is H, C1-C8 alkyl, C1-C8 substituted phenyl or C1-C4 perfluoroalkyl, R 2 is H, F or cyano substituent, X 4 is either C or N; X 4 may locate at any position of the hexagonal ring, when X 4 is N and R 3 and R 4 are not linked to X 4 , R 3 is H, methyl or C1-C3 small alkyl, R 4 is H, methyl or C1-C3 small alkyl, or R 3 and R 4 together form an additional conjugated unit with structure
• US7759490B2
  申请人：——

  公开号：US7759490B2

  公开（公告）日：2010-07-20