2-<2-(N-benzyltrifluoroacetamido)ethyl>-1,3-dioxolane | 119874-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-<2-(N-benzyltrifluoroacetamido)ethyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 119874-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: CYKXIVROHKCZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(N-benzyltrifluoroacetamido)ethyl>-1,3-dioxolane 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl (E)-(N-benzyltrifluoroacetamido)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 N-苄基三氟乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2-<2-(N-benzyltrifluoroacetamido)ethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343

文献信息

• Asymmetric intramolecular Michael reaction. Construction of chiral building blocks for the synthesis of several alkaloids
  作者：Yoshiro. Hirai、Takashi. Terada、Takao. Yamazaki

  DOI：10.1021/ja00211a042

  日期：1988.2.3
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1343-1350
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——