6-(N-nitrobenzenesulfonyl)amino-2-methoxy-4-methylstyrene | 360059-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(N-nitrobenzenesulfonyl)amino-2-methoxy-4-methylstyrene
• CAS: 360059-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: OVCBHKZARYZXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-nitrobenzenesulfonyl)amino-2-methoxy-4-methylstyrene 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-[(4S,5S)-5-(Hydroxyimino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-N-(3-methoxy-5-methyl-2-vinyl-phenyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-2-methoxy-4-methylenzaldehyde 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 6-(N-nitrobenzenesulfonyl)amino-2-methoxy-4-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t