3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2h-cyclopenta[b]indol-1-one | 113618-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2h-cyclopenta[b]indol-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one
• CAS: 113618-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: VHTJQAWYAMFVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2h-cyclopenta[b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular, ring closure of α,β-unsaturated 3-acylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96373-1

文献信息

• A Short, Protecting Group-Free Total Synthesis of Bruceollines D, E, and J
  作者：Justin M. Lopchuk、Ilene L. Green、Jeanese C. Badenock、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol402042f

  日期：2013.9.6

  short, protecting group-free total synthesis of bruceollines D, E, and J has been achieved. The enantioselective reduction of bruceolline E with β-chlorodiisopinocampheylborane delivers both the natural and unnatural enantiomers of bruceolline J in excellent yields and enantioselectivities. Reduction with baker’s yeast and sucrose was shown to provide the unnatural enantiomer of bruceolline J in 98% ee

  布鲁索林D，E和J的短时无保护基团的全合成已实现。用β-氯二异opinocampheylborane对bruceolline E进行对映选择性还原，可以以优异的收率和对映选择性同时提供bruceolline J的天然和非天然对映异构体。已显示用面包酵母和蔗糖还原可在98％ee中提供Bruceolline J的非天然对映异构体。
• A concise total synthesis of bruceolline E
  作者：Jason A. Jordan、Gordon W. Gribble、Jeanese C. Badenock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.023

  日期：2011.12

  An efficient synthesis of bruceolline E was completed in three steps from the known ethyl indole-l-carboxylate (9d) in 60% overall yield, via a tandem acylation/Nazarov cyclization with 3,3-dimethyl acrylic acid followed by selenium dioxide oxidation to install the alpha-diketone functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of cyclopent[b]indolones
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm、Adolf Gogoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87931-x

  日期：1990.1
• BERGMAN, JAN;VENEMALM, LENNART, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3741-3744
  作者：BERGMAN, JAN、VENEMALM, LENNART

  DOI：——

  日期：——