2-(4-methoxyphenyl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one | 4211-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 4211-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00997585
• 分子量: 285.323
• InChiKey: OKCMBJJLGXTPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  428.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one 、 1-methyl-1H-indole-2,3-dione 3-hydrazone 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到4-thiophen-2-yl-methylene-2-(4-methoxy)phenyl-1-(N-methyl-indolin-2-one)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  (5,1-取代)-3-(二氢吲哚-4-(噻吩-2-基-亚甲基)-2-(对甲苯基)-2-亚甲基)-4,3-二氢的合成、表征及抗癌活性-1H-咪唑-5-酮衍生物

  摘要：

  新型咪唑-5-酮衍生物(5a-j)的合成可以通过常规方法通过Erlenmeyer和Schiff碱机理进行。化合物2a是通过N-(4-甲氧基苯甲酰基)甘氨酸与2-噻吩甲醛在乙酐和无水乙酸钠存在下进行Erlenmeyer反应合成的。最后与靛红衍生物(4a-j)的席夫碱进行脱水反应，得到最终化合物5a-j。通过MTT测定方法评价了新合成的5-咪唑酮衍生物的有机潜力其体外抗癌活性。它针对 MCF-7 细胞，与阿霉素流行药物进行比较。合成的化合物5e、5f和5j对MCF-7细胞系表现出优异的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23271
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  (5,1-取代)-3-(二氢吲哚-4-(噻吩-2-基-亚甲基)-2-(对甲苯基)-2-亚甲基)-4,3-二氢的合成、表征及抗癌活性-1H-咪唑-5-酮衍生物

  摘要：

  新型咪唑-5-酮衍生物(5a-j)的合成可以通过常规方法通过Erlenmeyer和Schiff碱机理进行。化合物2a是通过N-(4-甲氧基苯甲酰基)甘氨酸与2-噻吩甲醛在乙酐和无水乙酸钠存在下进行Erlenmeyer反应合成的。最后与靛红衍生物(4a-j)的席夫碱进行脱水反应，得到最终化合物5a-j。通过MTT测定方法评价了新合成的5-咪唑酮衍生物的有机潜力其体外抗癌活性。它针对 MCF-7 细胞，与阿霉素流行药物进行比较。合成的化合物5e、5f和5j对MCF-7细胞系表现出优异的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23271

文献信息

• Singhal,O.P.; Ittyerah,P.I., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, # 8, p. 579 - 580
  作者：Singhal,O.P.、Ittyerah,P.I.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL COMPOUND AND COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET COMPOSITION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES COMPRENANT CELUI-CI COMME PRINCIPE ACTIF<br/>[KO] 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：UNIV YONSEI IACF

  公开号：WO2020204602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  본 발명은 신규 화합물과, 상기 신규 화합물, 그 E- 또는 Z- 이성질체, 그 광학 이성질체, 그 이성질체 2개 혼합물, 그 전구체, 그 약학적으로 허용가능한 염 또는 그 용매화물을 유효 성분으로 포함하는 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다.
• Synthesis, Characterization and Anticancer Activity of (5,1-Substituted)-3-(indoline-4-(thiophene-2-yl-methylene)-2-(p-tolyl)-2-methylene)-4,3-dihydro-1H-imidazole-5-one Derivatives
  作者：Chandraprakash Bayya、Sarangapani Manda

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23271

  日期：——

  The synthesis of novel imidazole-5-one derivatives (5a-j) was allowed in a conventional method by way of Erlenmeyer and Schiff base mechanism. Compound 2a was synthesized by Erlenmeyer reaction of N-(4-methoxy benzoyl)glycine with 2-thiophene-carboxaldehyde in the presence of acetic anhydride and anhydrous sodium acetate. Finally, it undergoes dehydration reaction with Schiff bases of isatin derivatives

  新型咪唑-5-酮衍生物(5a-j)的合成可以通过常规方法通过Erlenmeyer和Schiff碱机理进行。化合物2a是通过N-(4-甲氧基苯甲酰基)甘氨酸与2-噻吩甲醛在乙酐和无水乙酸钠存在下进行Erlenmeyer反应合成的。最后与靛红衍生物(4a-j)的席夫碱进行脱水反应，得到最终化合物5a-j。通过MTT测定方法评价了新合成的5-咪唑酮衍生物的有机潜力其体外抗癌活性。它针对 MCF-7 细胞，与阿霉素流行药物进行比较。合成的化合物5e、5f和5j对MCF-7细胞系表现出优异的抗癌活性。